7-cyano-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-methyl-α-D-galacto-oct-6-enopyranurononitrile | 365280-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 7-cyano-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-methyl-α-D-galacto-oct-6-enopyranurononitrile
• 英文别名: 2-[1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 365280-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: XALQKRKYRJZUDL-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyano-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-methyl-α-D-galacto-oct-6-enopyranurononitrile 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5R)-5-C-[3-cyano-2,6-(bismethylthio)-pyridin-4-yl]-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabino-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用“推挽”功能化的单糖合成C-核苷类似物的衍生物。

  摘要：

  在碱的存在下，将7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-庚吡喃糖-6-ulose（1）与二硫化碳和甲基碘反应制得7,8 -二脱氧-1,2,3,4-二-O-异亚丙基-8,8- [双（甲硫基）]-α-D-半乳糖-八-七-烯吡喃-6-ulose（2）。该“推挽”活化的不饱和单糖与水合肼进行闭环反应，得到“反向” C-核苷类似物3。化合物1和丙二腈产生7-氰基-6,7-二脱氧-1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基-6-甲基-α-D-半乳糖-八-6-烯吡喃磺腈（4）。在碱存在下用二硫化碳和甲基碘处理4得到糖``推挽式''丁二烯5，将其转化为吡啶核苷类似物6。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00133-1
• 作为产物：
  描述：

  7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranos-6-ulose 、 丙二腈 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到7-cyano-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-methyl-α-D-galacto-oct-6-enopyranurononitrile
  参考文献：
  名称：

  使用“推挽”功能化的单糖合成C-核苷类似物的衍生物。

  摘要：

  在碱的存在下，将7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-庚吡喃糖-6-ulose（1）与二硫化碳和甲基碘反应制得7,8 -二脱氧-1,2,3,4-二-O-异亚丙基-8,8- [双（甲硫基）]-α-D-半乳糖-八-七-烯吡喃-6-ulose（2）。该“推挽”活化的不饱和单糖与水合肼进行闭环反应，得到“反向” C-核苷类似物3。化合物1和丙二腈产生7-氰基-6,7-二脱氧-1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基-6-甲基-α-D-半乳糖-八-6-烯吡喃磺腈（4）。在碱存在下用二硫化碳和甲基碘处理4得到糖``推挽式''丁二烯5，将其转化为吡啶核苷类似物6。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00133-1

文献信息

• Synthesis of derivatives of C-nucleoside analogues using ‘push–pull’ functionalized monosaccharides
  作者：Dirk Michalik、Holger Feist、Klaus Peseke

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00133-1

  日期：2001.7

  4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galacto-heptopyranos-6-ulose (1) reacted with carbon disulphide and methyl iodide in the presence of a base to furnish 7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-8,8-[bis(methylthio)]-alpha-D-galacto-oct-7-enopyranos-6-ulose (2). This 'push-pull' activated unsaturated monosaccharide underwent a ring closure reaction with hydrazine hydrate to give the 'inversed' C-nucleoside analogue

  在碱的存在下，将7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-庚吡喃糖-6-ulose（1）与二硫化碳和甲基碘反应制得7,8 -二脱氧-1,2,3,4-二-O-异亚丙基-8,8- [双（甲硫基）]-α-D-半乳糖-八-七-烯吡喃-6-ulose（2）。该“推挽”活化的不饱和单糖与水合肼进行闭环反应，得到“反向” C-核苷类似物3。化合物1和丙二腈产生7-氰基-6,7-二脱氧-1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基-6-甲基-α-D-半乳糖-八-6-烯吡喃磺腈（4）。在碱存在下用二硫化碳和甲基碘处理4得到糖``推挽式''丁二烯5，将其转化为吡啶核苷类似物6。