ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl](prop-2-ynyl)amino}pent-4-ynoate | 293755-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl](prop-2-ynyl)amino}pent-4-ynoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]pent-4-ynoate
• CAS: 293755-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: DFPYNVYMWZLFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl](prop-2-ynyl)amino}pent-4-ynoate 在 Wilkinson's catalyst 、 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6,7-bis(bromomethyl)-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives through the Application of Rongalite: A Synergistic Combination of [2+2+2]- and [4+2]-Cycloaddition Reactions

  摘要：

  据报道，一种合成多种新型 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）衍生物的有效方法已经问世。[2+2+2]-和[4+2]-环加成反应的协同组合被用于合成所需的目标物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965946
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]pent-4-ynoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl](prop-2-ynyl)amino}pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）衍生物的新方法。

  摘要：

  使用Wilkinson's和CpCo（CO）2催化剂，通过[2 + 2 + 2]环加成反应作为关键步骤，制备了四氢异喹啉-3-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00259-6

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (Tic) Derivatives by Cycloaddition Approaches
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3375::aid-ejoc3375>3.0.co;2-r

  日期：2001.9

  preparation of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives by a cycloaddition strategy is described. The synthesis of various enyne building blocks 12, 13, 21, and 22 containing an α-amino acid moiety using Schiff base 8 as a glycine equivalent has been achieved under mild reaction conditions. These building blocks have been utilized in the synthesis of inner-outer ring dienes

  描述了一种通过环加成策略制备功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物的新的通用合成方法。在温和的反应条件下，使用席夫碱 8 作为甘氨酸等价物合成了含有 α-氨基酸部分的各种烯炔结构单元 12、13、21 和 22。这些结构单元已用于合成内外环二烯 23 和 24 以及环外二烯 26 和 29，关键步骤是烯炔复分解反应和环异构化。使用含有 α-氨基酸部分的二烯通过 Diels-Alder 反应合成了各种受地形限制的 Tic 衍生物。第一次，[2+2+2] 环三聚，由 Wilkinson 和 Vollhardt 的催化剂推动，