ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pent-4-ynoate | 271598-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pent-4-ynoate
• 英文别名: ethyl 2-(tosylamino)pent-4-ynoate；Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-ynoate
• CAS: 271598-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: QAKFFHZMFFXDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pent-4-ynoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环加成法合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 衍生物

  摘要：

  描述了一种通过环加成策略制备功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物的新的通用合成方法。在温和的反应条件下，使用席夫碱 8 作为甘氨酸等价物合成了含有 α-氨基酸部分的各种烯炔结构单元 12、13、21 和 22。这些结构单元已用于合成内外环二烯 23 和 24 以及环外二烯 26 和 29，关键步骤是烯炔复分解反应和环异构化。使用含有 α-氨基酸部分的二烯通过 Diels-Alder 反应合成了各种受地形限制的 Tic 衍生物。第一次，[2+2+2] 环三聚，由 Wilkinson 和 Vollhardt 的催化剂推动，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3375::aid-ejoc3375>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(benzhydrylideneamino)-5-trimethylsilylpent-4-ynoate 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 衍生物的新方法

  摘要：

  各种取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 衍生物通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成。

  DOI：

  10.1039/a910217p

文献信息

• PYRROLE DERIVATIVES, PREPARATION OF SAME AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF
  申请人：BARTH Francis

  公开号：US20110144157A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The subject of the invention is Compound of Formula (I): in which R1-R8 and R10 are defined within, its method of preparation, and its therapeutic application.

  本发明的主题是Formula (I)的化合物：其中R1-R8和R10在内部定义，以及其制备方法和治疗应用。
• A new synthetic approach to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) derivatives via a [2+2+2] cycloaddition reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00259-6

  日期：2000.7

  Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives are prepared via a [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction as a key step using Wilkinson's and CpCo(CO)2 catalysts.

  使用Wilkinson's和CpCo（CO）2催化剂，通过[2 + 2 + 2]环加成反应作为关键步骤，制备了四氢异喹啉-3-羧酸衍生物。
• Synthesis of Novel 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives through the Application of Rongalite: A Synergistic Combination of [2+2+2]- and [4+2]-Cycloaddition Reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1055/s-2007-965946

  日期：2007.4

  An efficient route for the synthesis of several novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) derivatives has been reported. A synergistic combination of [2+2+2]- and [4+2]-cycloaddition reactions has been used for the synthesis of the desired targets.

  据报道，一种合成多种新型 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）衍生物的有效方法已经问世。[2+2+2]-和[4+2]-环加成反应的协同组合被用于合成所需的目标物。
• Synthesis of Novel Quinone–Amino Acid Hybrids via Cross-Enyne Metathesis and Diels–Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Shaibal Banerjee、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1002/ejoc.200600970

  日期：2007.3

  for the synthesis of various quinone-amino acid hybrids through ethylene cross-enyne metathesis and Diels-Alder reaction as key steps is described. A library of comformationally constrained quinone-based phenylalanine derivatives and dicarba analogs of cystine have been generated starting from a common precursor using Grubbs' catalysts. This methodology has also been extended for the synthesis of fullerene-based

  描述了通过乙烯交叉烯炔复分解和狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤合成各种醌-氨基酸杂化物的“构建块方法”。使用 Grubbs 催化剂从常见的前体开始，已经生成了构象受限的基于醌的苯丙氨酸衍生物和胱氨酸的二卡巴类似物库。这种方法也已扩展到合成基于富勒烯的二卡巴类胱氨酸类似物。
• Synthesis of a Conformationally Constrained Phenylalanine Derivative by a Strategic Combination of Ring-Closing Enyne Metathesis and Diels-Alder Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Priti Khedkar

  DOI：10.1055/s-2008-1067237

  日期：2008.9

  An efficient route towards the synthesis of a conformationally constrained phenylalanine derivative is demonstrated using the strategic combination of ring-closing enyne metathesis and Diels-Alder reaction as key steps.

  使用闭环烯炔复分解和 Diels-Alder 反应的战略组合作为关键步骤，证明了合成构象受限的苯丙氨酸衍生物的有效途径。