N-(isochroman-1-yl)benzamide | 1042709-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(isochroman-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)benzamide
• CAS: 1042709-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YSKJBPNSVHPSGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(isochroman-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光和铁的交织催化氮烯的形成和与二恶唑酮的转化

  摘要：

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。

  DOI：

  10.1002/anie.202016234

文献信息

• General and Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Saturated C−H Bonds Using <i>N</i>-Halosuccinimides as the Oxidants
  作者：Xiaowei Liu、Yongming Zhang、Long Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo800624m

  日期：2008.8.1

  We have developed a general and efficient method for copper-catalyzed amidation of saturated C−H bonds under mild conditions, and the used substrates include benzylic reagents, the N,N-dimethylaniline derivatives, the free carboxamides, and sulfonamides. The protocol uses inexpensive and readily available CuBr/N-halosuccinimide (NBS or NCS) as the catalyst/oxidant, so it provides practical applications

  我们已经开发了一种在温和条件下铜催化饱和CH键的酰胺化的通用有效方法，所用的底物包括苄基试剂，N，N-二甲基苯胺衍生物，游离羧酰胺和磺酰胺。该协议使用廉价且容易获得的CuBr / N-卤代琥珀酰亚胺（NBS或NCS）作为催化剂/氧化剂，因此它为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。
• Visible-Light-Promoted Mn-Catalyzed C(sp³)–H Amidation with Dioxazolones
  作者：Yan Du、Xiaoqiang Yu、Jing-Jing Tang、Yang Li、Jiangli Fan、Fei Li、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00399

  日期：2023.7.21
• Visible-Light-Promoted α-C(sp³)–H Amination of Ethers with Azoles and Amides
  作者：Yaqi Deng、Zongjing Hu、Jian Xue、Jiabin Yin、Tong Zhu、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04291

  日期：2024.2.2