2-溴-1-环己烯甲酸甲酯 | 72422-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 2-溴-1-环己烯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-bromocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-bromo-1-cyclohexene-1-carboxylate；methyl 2-bromocyclohex-1-ene-1-carboxylate；methyl 2-bromocyclohex-1-enecarboxylate；Methyl 2-Bromo-1-cyclohexenecarboxylate；methyl 2-bromocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 72422-64-1；88920-18-7
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: AJGNIFAADXLTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium phosphate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4,5-dimethoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Fluorogenic Transformation:  Development of an Optical Probe for Coenzyme Q

  摘要：

  [GRAPHICS]A new fluorogenic transformation based on a quinone reduction/lactonization sequence has been developed and evaluated as a tool for probing redox phenomena in a biochemical context. The probe presented herein is an irreversible redox probe and is reduced selectively by biologically relevant quinols such as ubiquinol but is inert to reduced nicotinamides (e.g., NADH). The ensuing cyclization is fast and quantitative and provides a measurable optical response.

  DOI：

  10.1021/ol0507569
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 生成 2-溴-1-环己烯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  RADHAKRISHNAN, J., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, N 9-10, 1305-1314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Mark J. Doty、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo9821628

  日期：1999.11.1

  factors. A number of 3,4-disubstituted isocoumarins and polysubstituted alpha-pyrones have been prepared in good yields by treating halogen- or triflate-containing aromatic and alpha,beta-unsaturated esters, respectively, with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially simple and convenient regioselective route to isocoumarins and alpha-pyrones

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。
• Synthesis of α-pyrones via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes
  作者：Richard C. Larock、Xiaojun Han、Mark J. Doty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01182-4

  日期：1998.8

  A number of 3,5,6-tri- and 3,4,5,6-tetrasubstituted α-pyrones have been prepared in good yields by the reaction of vinylic iodides, bromides or triflates bearing ester functionality with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. The methodology provides an especially simple, convenient, and regioselective route to α-pyrones containing aryl, silyl, tert.-alkyl and other hindered groups

  通过在存在下的条件下，通过将带有酯官能团的乙烯基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与内部炔烃反应，可以高收率制备出许多3,5,6-三-和3,4,5,6-四取代的α-吡喃酮。钯催化剂。该方法为包含芳基，甲硅烷基，叔烷基和其他受阻基团的α-吡喃酮提供了特别简单，方便和区域选择性的途径。据信该反应通过七元的Paladacyclocyclic盐进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。
• Catalytic Dehydrative Lactonization of Allylic Alcohols
  作者：Ji Liu、Romain J. Miotto、Julien Segard、Ashley M. Erb、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01063

  日期：2018.5.18

  the synthesis of phthalides and γ-butyrolactones is reported. The method utilizes readily prepared allylic alcohols in formal Au(I)- and Pd(II)-catalyzed SN2′ reactions. Using these catalysts, exclusive formation of the desired five-membered lactones is observed, completely avoiding the competing direct lactonization pathway that forms the undesired seven-membered ring with protic acids and alternative

  报道了合成邻苯二甲酸盐和γ-丁内酯的简便策略。该方法在正式的Au（I）和Pd（II）催化的S N 2'反应中利用易于制备的烯丙醇。使用这些催化剂，观察到所需五元内酯的排他形成，完全避免了竞争的直接内酯化途径，后者与质子酸和其他金属盐形成了不希望的七元环。这种温和且操作简单的方法尤其可以耐受环乙亚甲基，应在邻苯二甲酸酯和萜烯合成中找到用途。
• (4+2) cycloadditions of acetylenic organotins : synthetic applications of polyfunctional cyclic vinyltins
  作者：Bernard Jousseaume、Patrice Villeneuve

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80023-7

  日期：1989.1

  A novel preparation of functional vinyltlns Is described. It Involves the reglospeclfic [4+2] cycloaddition of functional alkynyltins with dienes such as 1.3-butadlene, 2,3-dlmethyl-13-butadlene or 1-substltuted 1,3-butadlenes.

  描述了功能性乙烯基的新型制备。它涉及功能性炔基锡与二烯，如1.3-丁二烯，2,3-二甲基-13-丁二烯或1-取代的1,3-丁二烯的大专化[4 + 2]环加成。
• Concise Synthesis of Tetrahydro- phenanthridone by Palladium Reagent
  作者：Takashi Harayama、Hiroko Toko、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-02-s51

  日期：——

  Heck reaction of N-(2-halophenyl)-N-methyl-1-cyclohexene-1-carboxamide (1) and 2-bromo-N-methyl-N-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxamide (4) using a palladium reagent under several reaction conditions was examined. Reaction of 4 using Pd(OAc) 2 , DPPP, and Bu 3 P afforded tetrahydrophenanthridone (5) in excellent yield.

  N-(2-卤代苯基)-N-甲基-1-环己烯-1-甲酰胺(1)和2-溴-N-甲基-N-苯基-1-环己烯-1-甲酰胺(4)的Heck反应使用检查了几种反应条件下的钯试剂。4 使用 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 反应以优异的收率得到四氢菲啶酮 (5)。