4-((4-methylbenzyl)oxy)but-2-yn-1-ol | 66397-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methylbenzyl)oxy)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(4-methylbenzyloxy)-2-butyn-1-ol；4-[(4-Methylphenyl)methoxy]but-2-yn-1-ol
• CAS: 66397-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: TXFKNNLYMTWMGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methylbenzyl)oxy)but-2-yn-1-ol 、 二氧化碳 在 C₃₉H₄₆ClCuN₂ 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(Z)-4-(2-((4-methylbenzyl)oxy)ethylidene)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化从炔丙醇和CO2合成α-亚烷基环状碳酸酯

  摘要：

  我们报告了在室温下容易获得的炔丙醇和二氧化碳之间的N-杂环卡宾铜（I）络合物催化的正式环加成反应。通过使用空间要求较高的BP DPrCuCl配合物（BP DPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-1,3-重氮基-2-亚烷基）和CsF的组合作为催化体系，伯炔丙醇可被有效地利用转化为相应的α-亚烷基环状碳酸酯。克规模（高达89％的产率）和可重复使用性实验（74％的全球产率，周转值= 103）展示了催化系统的耐用性。这种实际上简单的方案还可以耐受CO 2下的仲和叔炔丙醇 在大气压下，能够在室温下直接合成取代和未取代的α-亚烷基环状碳酸酯。

  DOI：

  10.1039/d0gc03990j
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 4-甲基苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.33h， 以56%的产率得到4-((4-methylbenzyl)oxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化从炔丙醇和CO2合成α-亚烷基环状碳酸酯

  摘要：

  我们报告了在室温下容易获得的炔丙醇和二氧化碳之间的N-杂环卡宾铜（I）络合物催化的正式环加成反应。通过使用空间要求较高的BP DPrCuCl配合物（BP DPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-1,3-重氮基-2-亚烷基）和CsF的组合作为催化体系，伯炔丙醇可被有效地利用转化为相应的α-亚烷基环状碳酸酯。克规模（高达89％的产率）和可重复使用性实验（74％的全球产率，周转值= 103）展示了催化系统的耐用性。这种实际上简单的方案还可以耐受CO 2下的仲和叔炔丙醇 在大气压下，能够在室温下直接合成取代和未取代的α-亚烷基环状碳酸酯。

  DOI：

  10.1039/d0gc03990j

文献信息

• Butyne diol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030087920A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to novel butyne diol derivatives of the general formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the general formula I and especially their use as endothelin receptor antagonists.

  本发明涉及一般式I的新型丁炔二醇衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有一种或多种一般式I化合物的药物组合物，特别是它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• Expanded Ring NHC Silver Carboxylate Complexes as Efficient and Reusable Catalysts for the Carboxylative Cyclization of Unsubstituted Propargylic Derivatives
  作者：Alejandro Cervantes‐Reyes、Tobias Saxl、Philipp M. Stein、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/cssc.202002822

  日期：2021.6.8

  α-methylene cyclic carbonates. Derived from X-ray diffraction studies, the molecular geometry and the concept of buried volume were employed to describe the structural and steric features of these silver complexes. Their stability and efficiency as catalysts have been demonstrated by the synthesis of 29 carboxylation products (72–98 % yield) at low catalyst loadings (0.01–1.5 mol%). Characteristics are high

  由庞大的 N-杂环卡宾 [ BP DPr, 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-diazonine-2-ylidene] 配体稳定，新的BP DPrAgO 2形式的羧酸银配合物CR (R=Me, Ph) 已在溶液和固态中合成并完全表征，并在具有挑战性的二氧化碳固定中用作唯一催化剂（碱、添加剂，在某些情况下，无溶剂）用于合成恶唑烷酮和α-亚甲基环状碳酸酯的未取代炔丙基衍生物。根据 X 射线衍射研究，分子几何形状和埋藏体积的概念被用来描述这些银配合物的结构和空间特征。它们作为催化剂的稳定性和效率已通过在低催化剂负载量（0.01-1.5 mol%）下合成 29 种羧化产物（72-98% 产率）得到证明。特点是周转数高（高达 9400）、催化剂可回收性（第 7 次循环后产率高达 96%，银络合物不分解），
• BUTYNE DIOL DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1244637A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6720322B2
  申请人：——

  公开号：US6720322B2

  公开（公告）日：2004-04-13
• [EN] BUTYNE DIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BUTYNEDIOL
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2001046156A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  The present invention relates to novel butyne diol derivatives ofgeneral formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the general formula (I) and especially their use as endothelin receptor antagonists.