N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(2-nitrophenyl)perylene-3,4-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(2-nitrophenyl)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 16-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-5-(2-nitrophenyl)-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione；16-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-5-(2-nitrophenyl)-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• 化学式: C₄₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 602.689
• InChiKey: RRZSTDYHESTZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(2-nitrophenyl)perylene-3,4-dicarboximide 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-8,9-([b]-1-hexyl-1H-indole)-3,4-perylenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  リレンモノイミド誘導体ならびに太陽電池及び光電検出器における光増感剤としてのそれらの使用

  摘要：

  本发明涉及式Ia、Ib和Ic的化合物，其中R是相同或不同的芳基氧基、芳基硫基、杂环氧基、杂环硫基、芳基、二芳基氨基或二烷基氨基，n为当m为0时为0、1、2或3，当m为1时为0、1、2、3、4或5，m为0或1，A为-COOM、-SO3M或-PO3M，M为氢、碱金属阳离子或[NR']4+，R-为氢或烷基，其中基R'可以相同或不同，B为C1~C6-烷基或1,4-苯基，其中苯基可以被烷基、硝基、氰基和/或卤素取代或多取代，L为化学单键或式-(Het)Ar-或-(Het)Ar-(Het)Ar-的桥联，该桥联可以被苯基、烷基、烷氧基、烷硫基和/或-NR4R5取代或多取代，(Het)Ar为含有杂原子的饱和或不饱和5至18元素环并联的芳基或杂环基，其中，对于两个(Het)Ar的情况，它们可以是相同或不同，q为0或1，R1、R2分别独立地为式IIa、IIb或IIc的基，R3为苯基、烷基、烷氧基、烷硫基或-NR6R7，X为C(R8R9)2、NR10、氧或硫，R4~R10分别独立地为氢或由一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分中断的烷基或芳基，它们可以被烷基、烷氧基和/或烷硫基取代或多取代，p为0、1、2、3、4或5，Y为NR11或硫，R11为氢或由一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分中断的烷基、芳基、杂环基、芳基烷基或杂环烷基的化合物。此外，本发明涉及用作光增感剂的化合物或混合物，或这些异构体，或化合物的异构体的混合物，以及具有作为光增感剂的化合物或化合物的混合物，或这些异构体，或化合物的异构体的混合物的太阳能电池和光电探测器。

  公开号：

  JP2015516365A
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4-dicarboximide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(2-nitrophenyl)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  リレンモノイミド誘導体ならびに太陽電池及び光電検出器における光増感剤としてのそれらの使用

  摘要：

  本发明涉及式Ia、Ib和Ic的化合物，其中R是相同或不同的芳基氧基、芳基硫基、杂环氧基、杂环硫基、芳基、二芳基氨基或二烷基氨基，n为当m为0时为0、1、2或3，当m为1时为0、1、2、3、4或5，m为0或1，A为-COOM、-SO3M或-PO3M，M为氢、碱金属阳离子或[NR']4+，R-为氢或烷基，其中基R'可以相同或不同，B为C1~C6-烷基或1,4-苯基，其中苯基可以被烷基、硝基、氰基和/或卤素取代或多取代，L为化学单键或式-(Het)Ar-或-(Het)Ar-(Het)Ar-的桥联，该桥联可以被苯基、烷基、烷氧基、烷硫基和/或-NR4R5取代或多取代，(Het)Ar为含有杂原子的饱和或不饱和5至18元素环并联的芳基或杂环基，其中，对于两个(Het)Ar的情况，它们可以是相同或不同，q为0或1，R1、R2分别独立地为式IIa、IIb或IIc的基，R3为苯基、烷基、烷氧基、烷硫基或-NR6R7，X为C(R8R9)2、NR10、氧或硫，R4~R10分别独立地为氢或由一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分中断的烷基或芳基，它们可以被烷基、烷氧基和/或烷硫基取代或多取代，p为0、1、2、3、4或5，Y为NR11或硫，R11为氢或由一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分中断的烷基、芳基、杂环基、芳基烷基或杂环烷基的化合物。此外，本发明涉及用作光增感剂的化合物或混合物，或这些异构体，或化合物的异构体的混合物，以及具有作为光增感剂的化合物或化合物的混合物，或这些异构体，或化合物的异构体的混合物的太阳能电池和光电探测器。

  公开号：

  JP2015516365A

文献信息

• US9054325B2
  申请人：——

  公开号：US9054325B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• [EN] RYLENE MONOIMIDE DERIVATES AND USE THEREOF AS PHOTOSENTIZERS IN SOLAR CELLS AND PHOTODETECTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MONOIMIDE D'ARYLÈNE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE PHOTOSENSIBILISATEURS DANS DES CELLULES SOLAIRES ET DE PHOTODÉTECTEURS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013118068A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to compounds of the formulae Ia,Ib and Ic in which R are identical or different aryloxy, arylthio, hetaryloxy, hetarylthio, aryl, diarylamino or dialkylamino radicals, n when m is 0: 0, 1, 2 or 3, when m is 1: 0, 1, 2, 3, 4 or 5, m is 0 or 1, A is -COOM, -SO3M or -PO3M, M is hydrogen, an alkali metal cation or [NR']4+, R' is hydrogen or alkyl, where the R' radicals may be the same or different, B is C1-C6-alkylene or 1,4-phenylene, where the phenylene radical may be 2 mono-or polysubstituted by alkyl, nitro, cyano and/or halogen, L is a chemical single bond or a bridge of the formula -(Het)Ar-or –(Het)Ar-(Het)Ar- which may be mono-or polysubstituted by phenyl, alkyl, alkoxy, alkylthio and/or -NR4R5 and in which (Het)Ar is aryl or hetaryl which may be fused to saturated or unsaturated 5-to 18-membered rings which maycomprise heteroatoms, where, in the case of two (Het)Ar, these may be the same or different, q is 0 or 1, R1, R2 are each independently radicals of the formula IIa, IIb or IIc R3 is phenyl, alkyl, alkoxy, alkylthio or -NR6R7, X is C(R8R9)2, NR10, oxygen or sulfur, R4 to R10 are each independently hydrogen, alkyl whose carbon chain may be interrupted by one or more -O-, -S-, -CO-, -SO- and/or -SO2 -moieties, or aryl or hetaryl, each of which may be mono-or polysubstituted by alkyl, alkoxy and/or alkylthio, p is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, Y is NR11 or sulfur, and R11 is hydrogen, alkyl whose carbon chain may be interrupted by one or more -O-, -S-, -CO-, -SO- and/or -SO2 -moieties, or aryl, hetaryl, aralkyl or hetaralkyl. The present invention further relates to the use of compounds of the formulae Ia, Ib and Ic or mixtures of compounds of the formulae Ia, Ib and Icand/or isomers thereof or mixtures of isomers of the compounds of the formulae Ia, Ib and Ic as photosensitizers in solar cells and photodetectors, and to solar cells and photodetectors comprising compounds of the formulae Ia, Ib and Ic or mixtures of compounds of the formulae Ia, Ib and Ic and/or isomers thereof or mixtures of isomers of the compounds of the formulae Ia, Ib and Ic as photosensitizers.