3-[[(2R,3aS,6R,6aS,10R,10aS)-2-ethoxy-6,6a-dimethyl-9-methylidene-2,3a,4,5,6,7,8,10-octahydro-1H-benzo[d][1]benzofuran-10-yl]methyl]-1-(benzenesulfonyl)indole | 1374410-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[(2R,3aS,6R,6aS,10R,10aS)-2-ethoxy-6,6a-dimethyl-9-methylidene-2,3a,4,5,6,7,8,10-octahydro-1H-benzo[d][1]benzofuran-10-yl]methyl]-1-(benzenesulfonyl)indole
• CAS: 1374410-03-3
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₄S
• 分子量: 533.732
• InChiKey: PGLYBPSOFOCKHO-XMQFMNPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2R,3aS,6R,6aS,10R,10aS)-2-ethoxy-6,6a-dimethyl-9-methylidene-2,3a,4,5,6,7,8,10-octahydro-1H-benzo[d][1]benzofuran-10-yl]methyl]-1-(benzenesulfonyl)indole 在 高氯酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Anominine and Tubingensin A

  摘要：

  A divergent strategy for the total syntheses of the indole terpenoid anominine (1) and its natural congener tubingensin A (2) has been developed. The common intermediate 11 bearing all of the required stereogenic centers for both natural products was first assembled by employing a Ueno-Stork radical cyclization and a Sc(OTf)(3)-mediated Mukaiyama aldol reaction to form the key C-C bonds in a stereocontrolled manner. The route to anominine features a radical deoxygenation followed by an efficient side-chain installation, while the path to tubingensin A exploits a CuOTf-promoted 6 pi-electrocyclization/aromatization sequence to forge the central region of the pentacyclic scaffold.

  DOI：

  10.1021/ja302765m
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3aS,6R,6aS,10aS)-2-ethoxy-6,6a-dimethyl-1,2,3a,4,5,6,7,8-octahydrobenzo[d][1]benzofuran-9-yl]oxy-trimethylsilane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-[[(2R,3aS,6R,6aS,10R,10aS)-2-ethoxy-6,6a-dimethyl-9-methylidene-2,3a,4,5,6,7,8,10-octahydro-1H-benzo[d][1]benzofuran-10-yl]methyl]-1-(benzenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Anominine and Tubingensin A

  摘要：

  A divergent strategy for the total syntheses of the indole terpenoid anominine (1) and its natural congener tubingensin A (2) has been developed. The common intermediate 11 bearing all of the required stereogenic centers for both natural products was first assembled by employing a Ueno-Stork radical cyclization and a Sc(OTf)(3)-mediated Mukaiyama aldol reaction to form the key C-C bonds in a stereocontrolled manner. The route to anominine features a radical deoxygenation followed by an efficient side-chain installation, while the path to tubingensin A exploits a CuOTf-promoted 6 pi-electrocyclization/aromatization sequence to forge the central region of the pentacyclic scaffold.

  DOI：

  10.1021/ja302765m