(4-carbazol-9-yl-butyl)-dimethyl-amine | 55811-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-carbazol-9-yl-butyl)-dimethyl-amine
• 英文别名: 4-(9H-carbazol-9-yl)-N,N-dimethylbutan-1-amine
• CAS: 55811-21-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: TZAVWVFBUBZCNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  8.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-carbazol-9-yl-butyl)-dimethyl-amine 在 sodium metabisulfite 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[4-[2-[9-[4-(dimethylamino)butyl]-6-[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]carbazol-3-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]piperazin-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过苯并咪唑‒咔唑配体靶向端粒和癌基因启动子区域的G-四链体DNA结构

  摘要：

  最近的研究支持这样的想法，即癌基因和端粒DNA的启动子区域中的G-四链体结构可以作为癌症治疗中的潜在治疗靶标。因此，已经发现了稳定G-四链体结构并抑制端粒酶活性的几种不同类型的有机小分子。在这里，我们描述了苯并咪唑-咔唑配体与包含人c-MYC，c-KIT1，c-KIT2，VEGF和BCL2启动子区的富含G的DNA序列中形成的G-四链体结构的结合。原癌基因。荧光光谱数据表明，苯并咪唑-咔唑配体结合并稳定了癌基因启动子区域的G-四链体。分子对接研究为这类配体与癌基因启动子中形成的G-四链体结合的方式和程度提供了见识。这些G-四链体结构的高稳定性通过热变性和端粒酶催化的3'末端延伸得到证实。值得注意的是，苯并咪唑-咔唑配体以剂量依赖性方式抑制癌细胞中癌基因的表达。我们预期，由于苯并咪唑-咔唑配体具有稳定癌基因启动子区域中G-四链体结构的能力，因此可能会通过这些基因编码的蛋白质功能的丧失来降低罹患癌症的风险。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.091
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-carbazol-9-yl-butyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  通过苯并咪唑‒咔唑配体靶向端粒和癌基因启动子区域的G-四链体DNA结构

  摘要：

  最近的研究支持这样的想法，即癌基因和端粒DNA的启动子区域中的G-四链体结构可以作为癌症治疗中的潜在治疗靶标。因此，已经发现了稳定G-四链体结构并抑制端粒酶活性的几种不同类型的有机小分子。在这里，我们描述了苯并咪唑-咔唑配体与包含人c-MYC，c-KIT1，c-KIT2，VEGF和BCL2启动子区的富含G的DNA序列中形成的G-四链体结构的结合。原癌基因。荧光光谱数据表明，苯并咪唑-咔唑配体结合并稳定了癌基因启动子区域的G-四链体。分子对接研究为这类配体与癌基因启动子中形成的G-四链体结合的方式和程度提供了见识。这些G-四链体结构的高稳定性通过热变性和端粒酶催化的3'末端延伸得到证实。值得注意的是，苯并咪唑-咔唑配体以剂量依赖性方式抑制癌细胞中癌基因的表达。我们预期，由于苯并咪唑-咔唑配体具有稳定癌基因启动子区域中G-四链体结构的能力，因此可能会通过这些基因编码的蛋白质功能的丧失来降低罹患癌症的风险。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.091

文献信息

• Motion-Induced Changes in Emission as an Effective Strategy for the Ratiometric Probing of Human Serum Albumin and Trypsin in Biological Fluids
  作者：Nilanjan Dey、Basudeb Maji、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/asia.201701795

  日期：2018.3.16

  molecules and induced a change in its emission signal from blue to cyan, owing to an aggregation‐induced emission (AIE) effect. A similar type of ratiometric response was also observed in the presence of human serum albumin (HSA). However, in this case, the molecular motion of the flexible fluorescent probe was restricted by its embedded microenvironment, owing to a motion‐induced change in emission (MICE)

  在此，我们报告了通过基于咔唑的两亲物的自团聚作用，在纯水介质中形成了高度发光，pH敏感，热可逆的纳米聚集体。由于聚集诱导发射（AIE）的作用，自组装过程限制了分子的分子内运动，并导致其发射信号从蓝色变为青色。在人血清白蛋白（HSA）的存在下也观察到类似类型的比例响应。但是，在这种情况下，柔性荧光探针的分子运动受其嵌入的微环境限制，这是由于运动引起的发射变化（MICE）效应而不是聚集引起的。而且，该探针对HSA的选择性比其他血清白蛋白高。我们的基于咔唑的荧光探针是可逆非共价相互作用的唯一体现，它是HSA比例感测的独特示例。考虑到HSA在临床诊断中的重要性，筛选了多种生物液体，例如人尿，唾液和血浆，以分析其HSA含量。此外，该系统还用于通过HSA的消化检测亚纳摩尔浓度的胰蛋白酶。