3-(ethoxycarbonyl)propanoic anhydride | 52944-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)propanoic anhydride
• 英文别名: 4-ethoxy-4-oxobutanoic anhydride；4-O-(4-ethoxy-4-oxobutanoyl) 1-O-ethyl butanedioate
• CAS: 52944-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: RTIAVRVBBNQZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)propanoic anhydride 、 N-((S)-1-(((S)-(((2S,4S)-4-hydroxy-5-iodo-4-methyl-3-oxo-1-phenylpentan-2-yl)amino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-2-methylthiazole-5-carboxamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到ethyl-((2S,4S)-1-iodo-4-((S)-3-methoxy-2-((S)-3-methoxy-2-(2-methylthiazole-5-carboxamido)propanamido)propanamido)-2-methyl-3-oxo-5-phenylpentan-2-yl) succinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF PEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS D'ÉPOXY CÉTONE PROTÉASE PEPTIDIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2014011695A3
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-(ethoxycarbonyl)propanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  双和三（羧基）铂（IV）复合物与混合氨基（间）配体在转位中表现出极高的细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列具有反位氨基（间）氨酸配体的七个 diam（m）inebis（羧基）二羟基铂（IV）和 11 个 diam（m）inetris（羧基）羟基铂（IV）配合物，并通过多核 1H 表征， 13C、15N、195Pt NMR光谱。所有十八种物质的 IC50 值通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基-2H-溴化四唑 (MTT) 测定对三种人类癌细胞系进行测定。在顺铂敏感的 CH1(PA-1) 癌细胞中，diam(m)inebis(carboxylato)dihydroxidoplatinum(IV) 复合物在微摩尔范围内显示出 50% 的抑制浓度，而对于 diam(m)inetris(羧基）氢氧化铂（IV）系列，发现有希望的 IC50 值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejic.201403226

文献信息

• Bis‐ and Tris(carboxylato)platinum(IV) Complexes with Mixed Am(m)ine Ligands in the <i>trans</i> Position Exhibiting Exceptionally High Cytotoxicity
  作者：Björn R. Hoffmeister、Michaela Hejl、Michael A. Jakupec、Mathea Sophia Galanski、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1002/ejic.201403226

  日期：2015.4

  A series of seven diam(m)inebis(carboxylato)dihydroxidoplatinum(IV) and eleven diam(m)inetris(carboxylato)hydroxidoplatinum(IV) complexes with am(m)ine ligands in the trans position was synthesized and characterized by multinuclear 1H, 13C, 15N, 195Pt NMR spectroscopy. IC50 values for all eighteen substances were determined by means of the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide

  合成了一系列具有反位氨基（间）氨酸配体的七个 diam（m）inebis（羧基）二羟基铂（IV）和 11 个 diam（m）inetris（羧基）羟基铂（IV）配合物，并通过多核 1H 表征， 13C、15N、195Pt NMR光谱。所有十八种物质的 IC50 值通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基-2H-溴化四唑 (MTT) 测定对三种人类癌细胞系进行测定。在顺铂敏感的 CH1(PA-1) 癌细胞中，diam(m)inebis(carboxylato)dihydroxidoplatinum(IV) 复合物在微摩尔范围内显示出 50% 的抑制浓度，而对于 diam(m)inetris(羧基）氢氧化铂（IV）系列，发现有希望的 IC50 值在纳摩尔范围内。
• Terpenoid derivatives of 4-hydroxypropiophenone as juvenoids and juvenogens I.
  作者：Jitka Kahovcová、Miroslav Romaňuk

  DOI：10.1135/cccc19811413

  日期：——

  Using the reactions modifying the chemical structure of 4-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyloxy)propiophenone and 4-(3,7-dimethyl-2-octenyloxy)propiophenone a number of potential juvenoids and juvenogens were synthetized.

  使用反应修改4-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯氧基)丙苯酮和4-(3,7-二甲基-2-辛烯氧基)丙苯酮的化学结构，合成了多种潜在的幼虫激素和幼虫激素。
• The role of the equatorial ligands for the redox behavior, mode of cellular accumulation and cytotoxicity of platinum(IV) prodrugs
  作者：Simone Göschl、Hristo P. Varbanov、Sarah Theiner、Michael A. Jakupec、Mathea S. Galanski、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.03.005

  日期：2016.7

  and cytotoxicity of the investigated platinum compounds revealed the necessity to define new structure-property/activity relationships (SPRs and SARs). The higher activity and improved accumulation of platinum(IV) complexes bearing Cl− in equatorial position cannot only be attributed to passive diffusion facilitated by their lipophilicity. Therefore, further platinum accumulation experiments under conditions

  目前的研究旨在阐明铂 (IV) 配合物与顺铂、卡铂或奈达铂样核心的药理行为显着不同的可能原因，以及这种差异如何与其主要理化性质相关。含氯的复合物被抗坏血酸盐快速（数小时内）还原，并能够在抗坏血酸盐存在的情况下解开质粒 DNA，而它们的三羧酸和四羧酸类似物在相​​同条件下通常是惰性的。比较所研究的铂化合物的亲脂性、细胞积累和细胞毒性表明有必要定义新的结构-性质/活性关系（SPR 和 SAR）。带有 Cl −的铂 (IV) 络合物具有更高的活性和改进的积累在赤道位置不能仅仅归因于它们的亲脂性促进的被动扩散。因此，在抑制主动/促进运输机制的条件下进行了进一步的铂积累实验。在低温条件下 (4 °C)，二氯铂 (IV) 络合物的积累减少至 37 °C 下测定量的 10%。这些发现表明主动和/或易化运输参与细胞摄取具有顺铂样核心的铂 (IV) 复合物。寡霉素和低葡萄糖介导的 ATP 耗竭研究部分证实了
• Prodrugs of Peptide Epoxy Ketone Protease Inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140100168A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  这个披露涉及到的化合物是作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药而有用的化合物。
• PRODRUGS OF PEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160263234A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  本公开涉及一类作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药有用的化合物。