2-(1(3)H-imidazol-4-ylmethyl)-isothiourea | 104926-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1(3)H-imidazol-4-ylmethyl)-isothiourea
• 英文别名: S-(1(3)H-imidazol-4-ylmethyl)-isothiourea；S-(1(3)H-Imidazol-4-ylmethyl)-isothioharnstoff；S-(Imidazol-4-ylmethyl)-isothioharnstoff；S-(Imidazolyl-4-methyl)-isothioharnstoff；(1h-Imidazol-4-yl)methyl carbamimidothioate；1H-imidazol-5-ylmethyl carbamimidothioate
• CAS: 104926-41-2
• 化学式: C₅H₈N₄S
• 分子量: 156.211
• InChiKey: OSIYUQJMZWEHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 2-(1(3)H-imidazol-4-ylmethyl)-isothiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(4-Nitrobenzylthio)methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的（苯氧基烷基）咪唑类作为有效的H3受体组胺拮抗剂。

  摘要：

  先前描述的[[（5-硝基吡啶-2-基）X]乙基]咪唑的[[（（4-硝基苯基）X]烷基]咪唑等排异构体（其中X = NH，S，CH2S，O）（其中X = NH，已经合成了S），并在体外（对于从大鼠脑皮质突触体释放[3H]组胺的Ki）和在体内（对小鼠脑内远程甲基组胺水平而言，口服ED 50）评估了H3-受体组胺的拮抗作用。令人鼓舞的结果导致合成和测试了一系列新的取代的（苯氧乙基）-和（苯氧丙基）咪唑。后者是4- [3-（4-氰基苯氧基）丙基] -1H-咪唑（10a，UCL 1390; Ki = 12 nM，ED50 = 0.54 mg / kg）和4- [3- [4-（三氟甲基） -苯氧基]丙基] -1H-咪唑（10c，UCL 1409； Ki = 14 nM，ED50 = 0.60 mg / kg）已被选作药物开发的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm960138l
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-1H-咪唑盐酸盐 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1(3)H-imidazol-4-ylmethyl)-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  有效的非硫脲H3受体组胺拮抗剂的设计。

  摘要：

  从第一个有效的选择性H3受体组胺拮抗剂thioperamide开始，已经合成了类似物，并在大鼠大脑皮质进行了体外测试，以探索其结构活性之间的关系。目的是设计不具有硫代过酰胺的硫脲基团并且可以改善脑渗透性的有效化合物。在短系列的开链硫脲类似物中，发现H3拮抗剂效能的最佳链长为（CH2）3。衍生自组胺并在侧链氨基上具有芳族含氮杂环而不是硫脲的化合物具有H3拮抗活性。此外，当杂环为2-吡啶基时，吡啶5-位上的吸电子取代基（例如NO 2，CF 3，CO 2 Me）增加了效力。描述了4- [4（5）-咪唑基]哌啶的合成及其向硫代过酰胺的（三氟甲基）吡啶基类似物5b的转化。然而，5b不如硫代过酰胺强。用吡啶取代咪唑或在远处的N上取代咪唑会大大降低效力。用S取代侧链NH进一步提高了效力，最有效的化合物是2-（[2- [4（5）-咪唑基]乙基]硫基] -5-硝基吡啶（UCL 1199），其Ki = 4.8

  DOI：

  10.1021/jm00017a018

文献信息

• New Compounds - Some New Derivatives of 4-Methylimidazole
  作者：Richard Turner

  DOI：10.1021/ja01190a602

  日期：1948.10