2'-benzylaminochalcone | 1309857-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-benzylaminochalcone
• CAS: 1309857-07-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: MKXXYCHGPDZVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烯二酸二甲酯 、 2'-benzylaminochalcone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到methyl 5-benzyl-6-oxo-9-phenyl-5,6,9,10-tetrahydrophenanthridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物与谷氨酸二甲酯的碱催化/促进双环化一锅法合成菲啶酮

  摘要：

  通过从容易获得的无环 α,β-不饱和羰基化合物（在 β 位或羰基碳和戊二酸二甲酯上具有 2-氨基苯基）开始，开发了一种高效构建功能化菲啶酮的新策略。多米诺反应涉及分子间 [3+3] 环化，然后是分子内氮杂环化/芳构化过程，并允许在极其温和的条件下（即无过渡金属）以高产率合成多取代二氢菲啶酮和菲啶酮衍生物。并打开空气）一步。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500414

文献信息

• A serendipitous cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones for the synthesis of functionalized quinolines
  作者：Kiran Chinthapally、Nicholas P. Massaro、Haylee L. Padgett、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1039/c7cc07181g

  日期：——

  A serendipitous five-step cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones enables a unique synthetic approach to highly functionalized tri- and tetra-cyclic quinolines. The cascade reaction begins with the insertion of aminochalcone nitrogen into rhodium vinylcarbenoids followed by intramolecular aldol cyclization to provide a substituted indoline intermediate that undergoes an oxy-Cope rearrangement

  铑乙烯基类胡萝卜素与氨基查耳酮的偶然五步级联使得独特的合成方法可用于高度官能化的三环和四环喹啉。级联反应开始于将氨基查耳酮氮插入乙烯基乙烯基类化合物铑中，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的二氢吲哚中间体，该中间体进行oxy-Cope重排以提供9元氮杂环，然后再通过分子内羟醛重排至官能化的喹啉/脱水顺序。在低至0.1 mol％的催化剂负载量下，级联反应已被证明适用于一系列氨基查耳酮和乙烯基类胡萝卜素。
• ZnCl2-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of 2-Aminochalcones Using Polymer-Supported Selenium Reagent: Synthesis of 2-Phenyl-4-quinolones and 2-Phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  作者：E Tang、Bangzheng Chen、Lianpeng Zhang、Wen Li、Jun Lin

  DOI：10.1055/s-0030-1259549

  日期：2011.3

  A new and efficient method for the synthesis of 2-phenyl-4-quinolones and 2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones is described. The reaction involves ZnCl2-mediated polystyrene-supported selenium-induced intramolecular cyclization of 2-amino­chalcones and subsequent traceless or functionalizing cleavage of selenium linker.

  本文介绍了一种合成 2-苯基-4-喹啉酮和 2-苯基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的高效新方法。该反应涉及 ZnCl2 介导的聚苯乙烯支撑硒诱导的 2-氨基查耳酮分子内环化，以及随后硒连接体的无痕或功能化裂解。
• Asymmetric Brønsted Acid-catalyzed Intramolecular aza-Michael Reaction – Enantioselective Synthesis of Dihydroquinolinones
  作者：Magnus Rueping、Stefan A. Moreth、Michael Bolte

  DOI：10.5560/znb.2012-0183

  日期：2012.10.1

  The enantioselective synthesis of 2-aryl-substituted 2,3-dihydroquinolin-4-ones, a class of heterocyclic compounds with interesting biological activities, has been achieved through a Brønsted acidcatalyzed enantioselective intramolecular Michael addition. The products are available in moderate to high yields and with good enantioselectivities. Graphical Abstract Asymmetric Brønsted Acid-catalyzed Intramolecular

  2-芳基取代的 2,3-二氢喹啉-4-酮是一类具有有趣生物活性的杂环化合物，其对映选择性合成是通过布朗斯台德酸催化的对映选择性分子内迈克尔加成实现的。这些产品可以中等至高产率获得，并且具有良好的对映选择性。图形摘要不对称布朗斯台德酸催化的分子内氮杂-迈克尔反应——二氢喹啉酮的对映选择性合成
• One-Pot Synthesis of Phenanthridinones by Using a Base-Catalyzed/Promoted Bicyclization of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dimethyl Glutaconate
  作者：Lei Li、Jia-Jia Chen、Xing-Lan Kan、Lu Zhang、Yu-Long Zhao、Qun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500414

  日期：2015.8

  A new strategy for the highly efficient construction of functionalized phenanthridinones has been developed by starting from readily available acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds that have a 2-aminophenyl group at the β-position or carbonyl carbon and dimethyl glutaconate. The domino reaction involves an intermolecular [3+3] annulation followed by an intramolecular aza-cyclization/aromatization

  通过从容易获得的无环 α,β-不饱和羰基化合物（在 β 位或羰基碳和戊二酸二甲酯上具有 2-氨基苯基）开始，开发了一种高效构建功能化菲啶酮的新策略。多米诺反应涉及分子间 [3+3] 环化，然后是分子内氮杂环化/芳构化过程，并允许在极其温和的条件下（即无过渡金属）以高产率合成多取代二氢菲啶酮和菲啶酮衍生物。并打开空气）一步。