3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose | 78136-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
• 英文别名: 3,3¹-anhydro-3-C-hydroxymethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose；3,3'-anhydro-3-C-hydroxymethyl-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose；3,7-anhydro-3-C-hydroxymethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
• CAS: 78136-24-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: ZOSVMZGWRDWMHR-RQSQLSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的有机锂中间体对碳水化合物进行结构修饰：EPC制备支链功能化糖

  摘要：

  环氧化物的还原开口1，9，13从d-葡萄糖衍生和18使用锂和4,4'-二-催化量从d-果糖衍生的叔在THF丁基联苯（DTBB）在-78℃下使β氧桥的有机锂衍生物（形成2，10，14和19），其通过与不同的亲电子[H反应2 O，d 2 O，我3的SiCl，苯甲醛中，Me 2 CO，等2 CO，CH（2）5一氧化碳，一氧化碳2在相同温度下用水水解后，可得到预期的支链官能化碳水化合物。衍生自环氧化物9的化合物11的另一种途径包括使氯醇12去质子化，然后进行与亲电试剂的锂化反应的相同方案。该方法在氧杂环丁烷4上的应用允许通过相应的γ-官能化的有机锂中间体5获得化合物6。最后，在酮8和23中添加二价阴离子25（由DTBB催化的酞菁和异色满的锂化）分别衍生自d-葡萄糖和d-果糖的糖分别在糖的3位上进行立体选择性官能化，从而得到相应的二醇26和27，它们可以在Mitsunobu反应下分别环化为相应的杂环28和29。情况。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00488-7
• 作为产物：
  描述：

  Shi's ketone 生成 3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides
  作者：Arnaud Tatibouët、Sébastien Tardy、Joana Vicente、Gilles Dujardin、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-2008-1067266

  日期：2008.10

  d-glucose and d-fructose have been used as starting materials to prepare spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones anchored on the third position of both carbohydrates. Following different ap­proaches and depending on the carbohydrate template explored, stereoselective reactions have been developed via the formation of epoxides or aziridines.

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。
• Reaction of functionalized organolithium compounds with substituted oxiranes: useful methodology for 1,6- and 1,7-diols, and tetrahydrobenzoxepines
  作者：Miguel Yus、Tatiana Soler、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00696-8

  日期：2002.8

  The reaction of dianions 2, derived from the reductive opening of phthalan (1a) or isochroman (1b) with lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) at 0°C, with several epoxides 3 at the same temperature gave, after hydrolysis, 1,6- and 1,7-diols, respectively. Dehydration of 1,6-diols by treatment with BF3·OEt2 in dichloromethane at temperatures ranging from −30 to 20°C gave

  二价阴离子的反应2，从phthalan（的还原开口衍生1A）或异苯并二氢吡喃（1B与锂和）催化量的4,4'-二-叔-butylbiphenyl（DTBB）在0℃下，与几个环氧化物3在相同温度下，水解后分别得到1，6-和1，7-二醇。通过在-30至20℃的温度下用BF 3 ·OEt 2在二氯甲烷中处理来将1，6-二醇脱水，从而以非常好的收率得到四氢苯并x庚因5。在相同的反应条件下，1，7-二醇4没有进行脱水。
• Synthesis of some derivatives of 3-C-methyl-d-psicose, 3-C-methyl-d-fructose, and 6-deoxy-3-C-methyl-d-psicose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria D. Portal Olea

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85229-5

  日期：1981.2

  Abstract The synthesis of di- O -isopropylidene derivatives of 3- C -methyl- d -psicose ( 3 ) and 3- C -methyl- d -fructose by the reaction of 1,2:4,5-di- O -isopropylidene-β- d - erythro -hexo-2,3-diulo-2,6-pyranose ( 2 ) with methylmagnesium iodide and methyl-lithium is described. The reaction of 2 with diazomethane and reduction of the resulting epoxides gave the same branched-chain sugars. Isomerisation

  摘要1,2：4,5-二-O-异亚丙基的反应合成3-C-甲基-d-果糖（3）和3-C-甲基-d-果糖的二-O-异亚丙基衍生物描述了具有甲基碘化镁和甲基锂的-β-d-赤-己基-2，3-二氟-2，6-吡喃糖（2）。2与重氮甲烷的反应和所得环氧化物的还原得到相同的支链糖。3的异构化和其转化成6-脱氧-5-碘衍生物9，然后催化氢化和异亚丙基的水解，得到6-脱氧-3-C-甲基-d-癸糖。
• Organotransition metal-modified sugars
  作者：Bernd Weyershausen、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00115-7

  日期：2000.5

  Carbohydrate-derived 4-pentyn-1-ols have been synthesized from spirocyclic oxirane precursors upon reaction with allenylmagnesium bromide. They undergo cycloisomerization at low-valent chromium or tungsten templates to give spirocyclic 2-oxacyclohexylidene metal complexes. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.

  DOI：——

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