(S)-3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 1437779-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: AN8030；(5S)-3-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-2,1-benzoxaborol-5-yl)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazole
• CAS: 1437779-82-2
• 化学式: C₁₉H₁₄BCl₃F₃NO₃
• 分子量: 478.49
• InChiKey: ULBYCANSMJONQZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S)-3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 、 (R)-3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。

  公开号：

  US20130131016A1

文献信息

• Discovery of an orally bioavailable isoxazoline benzoxaborole ( AN8030 ) as a long acting animal ectoparasiticide
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Tsutomu Akama、Wei Bu、W. Hunter White、Jean M. Defauw、Joseph R. Winkle、Terry W. Balko、Shenghai Guo、Jian Xue、Jianxin Cao、Wuxin Zou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.044

  日期：2015.12

  A novel series of isoxazoline benzoxaborole small molecules was designed and synthesized for a structure-activity relationship (SAR) investigation to assess the ectoparasiticide activity against ticks and fleas. The study identified an orally bioavailable molecule, (S)-3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)- 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) benzo[c][1,2] oxaborol-1(3H)-ol (38, AN8030), which was long lasting in dogs (t(1/2) = 22 days). Compound 38 demonstrated 97.6% therapeutic effectiveness within 24 h of treatment, with residual efficacy of 95.3% against American dog ticks (Dermacentor variabilis) on day 30 and 100% against cat fleas (Ctenocephalides felis) on day 32 after a single oral dose at 50 mg/kg in dogs. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。