3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 1437779-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-2,1-benzoxaborol-5-yl)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazole
• CAS: 1437779-28-6
• 化学式: C₁₉H₁₄BCl₃F₃NO₃
• 分子量: 478.49
• InChiKey: ULBYCANSMJONQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 CHIRALCEL OJ-H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 、 (R)-3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。

  公开号：

  US20130131016A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。

  公开号：

  US20130131016A1
• 作为试剂：
  描述：

  N,1-dihydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbimidoyl chloride 、 1,2,3-三氯-5-(3,3,3-三氟-1-丙烯-2-基)苯 、 、 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the desired title compound 3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol (510 mg; 30% yield) as a white solid的产率得到3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。

  公开号：

  US20160000813A1

文献信息

• Boron containing small molecules
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08853186B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  该发明提供了新型化合物，使用该化合物的方法以及包含该化合物的制药配方。
• Boron-containing small molecules
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09156860B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新型化合物，使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的制药配方。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• Discovery of an orally bioavailable isoxazoline benzoxaborole ( AN8030 ) as a long acting animal ectoparasiticide
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Tsutomu Akama、Wei Bu、W. Hunter White、Jean M. Defauw、Joseph R. Winkle、Terry W. Balko、Shenghai Guo、Jian Xue、Jianxin Cao、Wuxin Zou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.044

  日期：2015.12

  A novel series of isoxazoline benzoxaborole small molecules was designed and synthesized for a structure-activity relationship (SAR) investigation to assess the ectoparasiticide activity against ticks and fleas. The study identified an orally bioavailable molecule, (S)-3,3-dimethyl-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)- 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) benzo[c][1,2] oxaborol-1(3H)-ol (38, AN8030), which was long lasting in dogs (t(1/2) = 22 days). Compound 38 demonstrated 97.6% therapeutic effectiveness within 24 h of treatment, with residual efficacy of 95.3% against American dog ticks (Dermacentor variabilis) on day 30 and 100% against cat fleas (Ctenocephalides felis) on day 32 after a single oral dose at 50 mg/kg in dogs. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.