9-aza-exo-7-cyano-9-methyl-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 9-aza-exo-7-cyano-9-methyl-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-Methyl-3-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: ZRBXHKRNPFNRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-7-氧杂-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮 在 sodium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9-aza-exo-7-cyano-9-methyl-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic amine derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物：其中A代表具有式--CH.sub.2 --X--CH.sub.2 --（其中X为亚甲基、硫或氧）的双齿基团，X'C.dbd.CY或X'WC--CYZ（其中X'、W、Y和Z独立地为氢、羟基、酰氧基、烷氧基、烷基硅氧基、氰基或卤素，或者X'和W或Y和Z与它们连接的碳共同形成羰基），前提是A不是CH.sub.2 --CH.sub.2；Ar是一个可选取代的苯基或含有1至3个异原子（分别选自氮、氧和硫原子）的5或6元杂环环系统，且环中相邻原子之间至少有一个不饱和度（双键），所述杂环环可选地与苯环融合；芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、烯基、芳基烯基、炔基、烷氧羰基、烷磺酰基、芳磺酰基、烷氧羰基、芳基烷氧羰基、芳氧羰基、杂环烷基、氨基、二硫代羧酸酯基团的R、R.sup.3和R.sup.4由1至15个碳原子组成，并且可选地取代为一个或多个卤素、氰基、羧基、羧酰基、氨基、烷氧羰基、烷氧基、烷二氧基、羟基、硝基、卤代烷基、烷基、氨基、酰胺基、亚胺酯和膦酸盐基团；或其酸加合盐、季铵盐或N-氧化物；一种含有式(I)化合物的杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂组合物，以及适当的载体或稀释剂；一种用于对抗和控制昆虫、螨虫或线虫害虫的方法，包括用有效量的式(I)化合物或前述的组合物处理害虫或害虫的场所。

  公开号：

  US05968947A1

文献信息

• 8-AZABICYCLO 3.2.1]OCTANE-, 8-AZABICYCLO 3.2.1]OCT-6-ENE-, 9-AZABICYCLO 3.3.1]NONANE-, 9-AZA-3-OXABICYCLO 3.3.1]NONANE- AND 9-AZA-3-THIABICYCLO 3.3.1]NONANE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INSECTICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0944627A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• US5968947A
  申请人：——

  公开号：US5968947A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6177442B1
  申请人：——

  公开号：US6177442B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6291474B1
  申请人：——

  公开号：US6291474B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-, 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-6-ENE-, 9-AZABICYCLO[3.3.1]NONANE-, 9-AZA-3-OXABICYCLO[3.3.1]NONANE- AND 9-AZA-3-THIABICYCLO[3.3.1]NONANE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INSECTICIDES<br/>[FR] DERIVES DE 8-AZABICYCLO[3.2.1.]OCTANE-, 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-6-ENE-, 9-AZABICYCLO[3.3.1]NONANE-, 9-AZA-3-OXABICYCLO[3.3.1]NONANE- ET 9-AZA-3-THIABICYCLO[3.3.1]NONANE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INSECTICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1998025924A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) A compound of formula (I) wherein A represents a bidentate group of the formula -CH2-X-CH2- (wherein X is methylene, sulfur or oxygen), X'C=CY or X'WC-CYZ (wherein X', W, Y and Z are independently hydrogen, hydroxy, acyloxy, alkoxy, alkylsilyloxy, cyano or halogen, or X' and W or Y and Z together with the carbon to which they are attached form a carbonyl group), provided that A is not CH2-CH2; Ar is an optionally substituted phenyl or 5- or 6-membered heterocyclic ring system containing from 1 to 3 heteroatoms individualy selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, and at least one unsaturation (double bond) between adjacent atoms in the ring, said heterocyclic ring being optionally fused to a benzene ring, wherein the substituents, if present, are selected from halogen atoms, cyano, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkenyl, alkylthio and alkyl amino groups, any of which groups contain up to six carbon atoms; R is hydrogen or cyano or a group selected from alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, arenesulfonyl, alkenyloxycarbonyl, aralkylocycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl or X''R3 (where X'' represents oxygen or a group NR4), provided that when R is alkenyl, aralkenyl or alkynyl said group does not have an unsaturated carbon atom bonding directly to the ring nitrogen of formula (I); R1 is hydrogen, cyano, hydroxy, alkyl, alkoxy, amino, nitro, isocyanato, acylamino, hydroxyalkyl, optionally substituted heteroaryl, alkoxyalkyl, haloalkyl, halohydroxyalkyl, aralkyloxyalkyl, acyloxyalkyl, amidoximido, sulfonyloxyalkyl, aminoalkyl, alkoxycarbonylamino, acylaminoalkyl, cyanoalkyl, imino, formyl, acyl or carboxylic acid or an ester or amide thereof, or alkenyl or alkynyl either of which is optionally substituted by halogen, alkoxy, cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or cyano; R3 and R4 are, independently, hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, heterocyclylalkyl, alkoxycarbonyl or carboxylic acyl; alkyl moieties of R, R3 and R4 comprise from 1 to 15 carbon atoms, and are optionally substituted with one or more substituents selected from, halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, arenesulfonyl, alkanyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl moieties of R, R3 and R4 comprise from 1 to 15 carbon atoms, and are optionally substituted with one or more substituents selected from, halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyl, alkyl, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or N-oxide derived therefrom; an insecticidal, acaricidal or nematicidal composition comprising a compound of formula (I) and a suitable carrier or diluent therefor; a method of combating and controlling insect, acarine or nematode pests at a locus which comprises treating the pests or the locus of the pests with an effective amount of a compound of formula (I) or a composition as hereinbefore described.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle A est un groupe bidenté de la formule -CH2-X-CH2-(X étant méthylène, soufre ou oxygène), X'C=CY ou X'WC-CYZ (X', W, Y et Z étant, indépendamment, hydrogène, hydroxy, acyloxy, alcoxy, alkylsilyloxy, cyano ou halogène, ou X' et W ou Y et Z forment, avec le carbone auquel ils sont liés, un groupe carbonyle), à condition que A ne soit pas CH2-CH2-; Ar est phényle éventuellement substitué ou un système à noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés chacun dans le groupe constitué par des atomes de nitrogène, d'oxygène et de soufre, et au moins une insaturation (double liaison) entre des atomes adjacents dans le noyau, ledit noyau hétérocyclique étant éventuellement fusionné avec un noyau benzénique, dont les substituants, quand ils sont présents, sont sélectionnés parmi des atomes d'halogène, les groupes cyano, alkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, haloalkyle, haloalcényle, alkylthio, et alkylamino (n'importe lequel desdits groupes contenant jusqu'à six atomes de carbone); R est hydrogène ou cyano ou un groupe sélectionné parmi alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, arenesulfonyle, alcényloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle, dithiocarboxyle ou X''R3(X'' étant oxygène ou un groupe NR4), à condition que, si R est alcényle, aralcényle ou alkynyle, ledit groupe ne contienne pas un atome de carbone insaturé lié directement au nitrogène cyclique de la formule (I); R1 est hydrogène, cyano, hydroxy, alkyle, alcoxy, amino, nitro, isocyanato, acylamino, hydroxyalkyle, hétéroaryle éventuellement substitué, alcoxyalkyle, haloalkyle, halohydroxyalkyle, aralkyloxyalkyle, acyloxyalkyle, amidoxymido, sulfonyloxyalkyle, aminoalkyle, alcoxycarbonylamino, acylaminoalkyle, cyanoalkyle, imino, formyle, acyle ou acide carboxylique ou un ester ou amide dudit acide, ou alcényle ou alkynyle, l'un ou l'autre étant éventuellement substitué par halogène, alcoxy, cycloalkyle, aryle éventuellement substitué, hétéroaryle ou cyano éventuellement substitué; R3 et R4 sont, indépendamment, hydrogène, alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, hétérocyclylalkyle, alcoxycarbonyle ou acyle carboxylique; des fractions alkyle de R2, R3 et R4 contiennent entre 1 et 15 atomes de carbone et sont éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi les groupes halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxylique, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, amino, acylamino, imidate et phosphonato; des fractions aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, arénesulfonyle, alcanyloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle, dithiocarboxyle de R, R3 et R4 contiennent entre 1 et 15 atomes de carbone et sont éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi les groupes halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxylique, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyle, alkyle, amino, acylamino, imidate et phosphonato; l'invention concerne également un sel d'addition acide, un sel d'ammonium quaternaire ou un N-oxyde dérivé dudit composé. L'invention concerne en outre une composition insecticide, acaricide ou nématicide contenant un composé de la formule (I) et un support ou diluant approprié pour ledit compsoé, ainsi qu'un procédé de lutte contre les insectes, acariens et nématodes parasites dans un foyer, consistant à traiter les parasites ou le foyer des parasites avec une quantité efficace d'un composé de la formule (I) ou d'une composition décrite ci-dessus.