ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-oxopentanoate | 1029915-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-oxopentanoate；ethyl (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-oxopentanoate
• CAS: 1029915-53-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: DKOVRCXJWZNHSH-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-oxopentanoate 在 Jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲氧基-3-氧代戊酸乙酯的高度对映选择性氢化及其在合成他汀类药物前体中的应用

  摘要：

  已经研究了 5,5-二甲氧基-3-氧代戊酸乙酯 (3) 到 3-羟基-5,5-二甲氧基戊酸乙酯 (4) 的高度对映选择性氢化 - 药理学上重要的他汀类药物合成中的关键中间体 - 已被研究。已经研究了在许多具有磷烷配体的均相手性 RhI 和 RuII 配合物存在下 β-酮酯催化氢化的立体化学。通过使用 Ru[(R)-BINAP]Cl2 预催化剂（底物/催化剂比高达 20 000:1）的 Genet 程序的优化版本，实现了 3 均相氢化的最高对映选择性（高达 98.7 % ee） , 50 bar H2, 50 °C, 在 MeOH 中)。还说明了醇 R-(4) 转化为叶立德 R-(6) 作为瑞舒伐他汀手性侧链的重要前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701059
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,5-dimethoxypentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲氧基-3-氧代戊酸乙酯的高度对映选择性氢化及其在合成他汀类药物前体中的应用

  摘要：

  已经研究了 5,5-二甲氧基-3-氧代戊酸乙酯 (3) 到 3-羟基-5,5-二甲氧基戊酸乙酯 (4) 的高度对映选择性氢化 - 药理学上重要的他汀类药物合成中的关键中间体 - 已被研究。已经研究了在许多具有磷烷配体的均相手性 RhI 和 RuII 配合物存在下 β-酮酯催化氢化的立体化学。通过使用 Ru[(R)-BINAP]Cl2 预催化剂（底物/催化剂比高达 20 000:1）的 Genet 程序的优化版本，实现了 3 均相氢化的最高对映选择性（高达 98.7 % ee） , 50 bar H2, 50 °C, 在 MeOH 中)。还说明了醇 R-(4) 转化为叶立德 R-(6) 作为瑞舒伐他汀手性侧链的重要前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701059

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PENTANOIC DIACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES DÉRIVÉS DE DIACIDE PENTANOÏQUE
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2009027081A3

  公开（公告）日：2009-06-11
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Ethyl 5,5-Dimethoxy-3-oxopentanoate and its Application for the Synthesis of a Statin Precursor
  作者：Andrei Korostylev、Vasyl Andrushko、Natalia Andrushko、Vitali I. Tararov、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/ejoc.200701059

  日期：2008.2

  The highly enantioselective hydrogenation of ethyl 5,5-dimethoxy-3-oxopentanoate (3) to ethyl 3-hydroxy-5,5-dimethoxypentanoate (4) – a key intermediate in the synthesis of pharmacologically important statin drugs – has been investigated. The stereochemistry of the catalytic hydrogenation of the β-keto ester in the presence of a number of homogeneous chiral RhI and RuII complexes with phosphane ligands

  已经研究了 5,5-二甲氧基-3-氧代戊酸乙酯 (3) 到 3-羟基-5,5-二甲氧基戊酸乙酯 (4) 的高度对映选择性氢化 - 药理学上重要的他汀类药物合成中的关键中间体 - 已被研究。已经研究了在许多具有磷烷配体的均相手性 RhI 和 RuII 配合物存在下 β-酮酯催化氢化的立体化学。通过使用 Ru[(R)-BINAP]Cl2 预催化剂（底物/催化剂比高达 20 000:1）的 Genet 程序的优化版本，实现了 3 均相氢化的最高对映选择性（高达 98.7 % ee） , 50 bar H2, 50 °C, 在 MeOH 中)。还说明了醇 R-(4) 转化为叶立德 R-(6) 作为瑞舒伐他汀手性侧链的重要前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &