N-(2-叠氮乙酰基)-1,4-哌嗪 | 1042129-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-叠氮乙酰基)-1,4-哌嗪
• 英文名称: 1-N-(2-azidoacetyl)-piperazine
• 英文别名: N-(2-azidoacetyl)piperazine；N-(2-azidoacetyl)-1,4-piperazine；2-Azido-1-piperazin-1-ylethanone
• CAS: 1042129-88-3
• 化学式: C₆H₁₁N₅O
• 分子量: 169.186
• InChiKey: AZTXXMIRHGYUQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-叠氮乙酰基)-1,4-哌嗪 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制剂、探针和 PROTAC 的开发为研究活细胞中的 PARK7 提供了完整的工具箱

  摘要：

  小分子抑制剂、基于活性的探针 (ABP) 和蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 等多种化学工具的集成推进了临床药物发现，并促进了对靶向蛋白质的各个生物学方面的探索。在此，我们报告了针对与帕金森病和癌症有关的人类帕金森病蛋白 7 (PARK7/DJ-1) 开发的化学工具箱。通过结合结构指导设计、小型化文库合成和高通量筛选，我们鉴定了两种有效的化合物JYQ-164和JYQ-173 ，通过共价和选择性地靶向其关键残基 Cys106，在体外和细胞内抑制 PARK7。利用JYQ-173 ，我们进一步开发了一种可渗透细胞的 Bodipy 探针JYQ-196 ，用于在活细胞中共价标记 PARK7，以及一流的 PARK7 降解剂JYQ-194 ，可选择性诱导其在人类细胞中的蛋白酶体降解。我们的研究提供了一个有价值的工具箱，以增强对细胞环境中 PARK7 生物学的理解，并为治疗干预开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02410
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(2-azidoacetyl)piperazine-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-叠氮乙酰基)-1,4-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  抑制剂、探针和 PROTAC 的开发为研究活细胞中的 PARK7 提供了完整的工具箱

  摘要：

  小分子抑制剂、基于活性的探针 (ABP) 和蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 等多种化学工具的集成推进了临床药物发现，并促进了对靶向蛋白质的各个生物学方面的探索。在此，我们报告了针对与帕金森病和癌症有关的人类帕金森病蛋白 7 (PARK7/DJ-1) 开发的化学工具箱。通过结合结构指导设计、小型化文库合成和高通量筛选，我们鉴定了两种有效的化合物JYQ-164和JYQ-173 ，通过共价和选择性地靶向其关键残基 Cys106，在体外和细胞内抑制 PARK7。利用JYQ-173 ，我们进一步开发了一种可渗透细胞的 Bodipy 探针JYQ-196 ，用于在活细胞中共价标记 PARK7，以及一流的 PARK7 降解剂JYQ-194 ，可选择性诱导其在人类细胞中的蛋白酶体降解。我们的研究提供了一个有价值的工具箱，以增强对细胞环境中 PARK7 生物学的理解，并为治疗干预开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02410

文献信息

• Synthesis of Water-Soluble Scaffolds for Peptide Cyclization, Labeling, and Ligation
  作者：Linde E. J. Smeenk、Nicolas Dailly、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen、Peter Timmerman

  DOI：10.1021/ol203259a

  日期：2012.3.2

  peptides containing two cysteines are described. These scaffolds contain a functionality with orthogonal reactivity to be used for labeling and ligation. This is illustrated by the chemical ligation of two dissimilar constrained peptides via oxime ligation or strain-promoted azide–alkyne cycloaddition in aqueous media.

  描述了构象约束含有两个半胱氨酸的侧链未保护的线性肽的水溶性支架的合成和应用。这些支架包含具有正交反应性的功能，可用于标记和连接。这可以通过在水性介质中通过肟连接或应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应将两种不同的受约束肽进行化学连接来说明。
• Structure-Selective Catalytic Alkylation of DNA and RNA
  作者：Kiril Tishinov、Kristina Schmidt、Daniel Häussinger、Dennis G. Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201205201

  日期：2012.11.26

  Nuc 'em: A variety of nucleic acids can be catalytically alkylated with rhodium‐carbenoids generated from diazo compounds in aqueous buffer through an NH insertion process (see scheme; MES=2‐(N‐morpholino)ethanesulfonic acid). The method specifically targets unpaired bases such as those present in single strands, turn regions, and overhangs while leaving double‐stranded sequences untouched.

  NUC“时间：多种核酸可与通过N从在含水缓冲液重氮化合物生成铑卡宾被催化烷基化 ħ插入处理（参见方案; MES = 2-（Ñ吗啉代）乙磺酸）。该方法专门针对未配对的碱基，例如单链，转折区域和突出端中存在的碱基，而双链序列则保持不变。
• Simultaneous 2-O-deacetylation and 4-amination of peracetylated Neu5Ac: application to the synthesis of (4→4)-piperazine derivatives linked sialic acid dimers
  作者：Deju Ye、Guanghui Deng、Wenfeng Liu、Yu Zhou、Enguang Feng、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.046

  日期：2008.6

  A simultaneous stereoselective 2-O-deacetylation and 4-amination reaction of peracetylated Neu5Ac 1 has been established with cyclic secondary amines, such as 1-N-Boc-piperazine. Four C-2-symmetric and two asymmetric sialic acid dimers with (4 -> 4)-piperazine derivatives linked were synthesized. They may serve as precursors of unnatural polysialic acids. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL BICYCLIC PEPTIDE MIMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX MIMÉTIQUES PEPTIDIQUES BICYCLIQUES
  申请人：PEPSCAN SYSTEMS BV

  公开号：WO2012057624A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to the fields of peptide mimetics and pharmacy. The invention provides novel cycle forming linkers and bicyclic peptide mimetics prepared therefrom. The linkers comprise an organic moiety P, leaving groups X1 and X2 at benzylic positions, and a reactive group Q capable of participating in a linking reaction. The organic moiety P contains an aromatic (hetero) cycle, an aliphatic heterocycle comprising a positively charged nitrogen atom, and a neutral nitrogen atom.