1-(4-叔丁基苯基)-吡咯-2,5-二酮 | 1084-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(4-叔丁基苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(4-tert-butylphenyl)maleimide
• 英文别名: N-(4-t-butyl)phenyl maleimide；1-(4-Tert-butylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1084-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00832570
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QLDJXEMIAHBMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-叔丁基苯基)-吡咯-2,5-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-tert-butylphenyl)-5,8-dimethoxy-2,3-naphthalenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemistry and near-infrared spectra of anion radicals containing several imide or quinone groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a008
• 作为产物：
  描述：

  HTS 00520 在 硫酸 作用下， 以62 %的产率得到1-(4-叔丁基苯基)-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 α-C(sp3)–H 官能化/自由基环化级联光化学合成含 S、N、O 的多杂环

  摘要：

  一种基于有机光催化 α-C(sp 3 )–H 官能化/自由基环化级联的高效方法已被开发出来。该方法能够合成各种含有S、O和N原子的三环杂环，具有优异的位点选择性和非对映选择性。机理研究证实该反应涉及光氧化还原触发的 C(sp 3 )–H 裂解，然后是自由基环化和芳构化过程。这些发现有望为开发具有成本效益的串联自由基反应和合成杂环药物铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02423

文献信息

• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。
• Highly Diastereoselective Hydrosilane‐Assisted Rhodium‐Catalyzed Spiro‐Type Cycloisomerization of Succinimide and Pyrazolone‐Based Functional 1,6‐Dienes
  作者：Hui‐Lin Li、Wei‐Sheng Huang、Fang‐Ying Ling、Li Li、Jun‐Hao Yan、Hao Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/asia.202100372

  日期：2021.7.5

  Organosilicon compounds are important reagents and synthetic intermediates that play a key role in the construction of new materials and complex products. Here we show a highly diastereoselective rhodium-catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes, in which the use of (EtO)3SiH accelerates the intramolecular cyclization reaction to afford a novel spiro-fused succinimide and pyrazolone derivatives in moderate

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。
• Chiral Amine Thiourea-Promoted Enantioselective Michael Addition Reactions of 3-Substituted Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones to Maleimides
  作者：Xin Li、Shenshen Hu、Zhiguo Xi、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo101832e

  日期：2010.12.17

  A highly diastereo- and enantioselective Michael addition reaction with respect to prochiral 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones and maleimides by a chiral bifunctional thiourea−tertiary amine catalyst was investigated. The corresponding adducts, containing a quaternary center at the C3-position of the benzofuran-2(3H)-one as well as a vicinal tertiary center, were generally obtained in high yields

  通过手性双官能硫脲-叔胺催化剂对前手性3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮和马来酰亚胺进行了高度非对映和对映选择性的迈克尔加成反应。相应的加合物通常以高收率（高达99％）和非常好的非对映异构体-（-在苯并呋喃2（3 H）-的C3位上具有一个四级中心以及一个邻级的三级中心）生成。高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达97％ee）。
• Photocatalyzed Reverse Polarity Oxidative Povarov Reaction of Glycine Derivatives with Maleimides
  作者：Yongxin Zhang、Wei Jiang、Xiazhen Bao、Yifeng Qiu、Yong Yuan、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.202100401

  日期：2021.12

  An oxidative tandem (4+2)-cyclization/aromatization of N-aryl glycine derivatives with electron-deficient alkenes was first achieved using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst and TBHP as an oxidant in combination with visible-light irradiation by blue LEDs. One-electron oxidation and the following α-deprotonation of glycine derivatives afford α-amino alkyl radicals, which were then trapped by electrophilic

  使用 Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂和 TBHP 作为氧化剂，结合可见光照射，首次实现了N-芳基甘氨酸衍生物与缺电子烯烃的氧化串联 (4+2)-环化/芳构化蓝色 LED。单电子氧化和随后的甘氨酸衍生物的 α-去质子化得到 α-氨基烷基自由基，然后被亲电马来酰亚胺捕获。作为一种原子经济高效的方法，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3-二酮。
• Bicyclic guanidine-catalyzed asymmetric Michael additions of 3-benzyl-substituted oxindoles to N-maleimides
  作者：Lixin Li、Wenchao Chen、Wenguo Yang、Yuanhang Pan、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c2cc31587d

  日期：——

  guanidine-catalyzed Michael addition of 3-benzyl substituted oxindoles to N-maleimides has been developed to produce oxindole derivatives with a quaternary carbon chiral center at the 3-position in excellent yields and enantio- and diastereoselectivities. This is the first incorporation of N-benzylic alpha-branched succinimides into 3,3-disubstituted oxindoles.

  已经开发了双苄基催化的3-苄基取代的羟吲哚到N-马来酰亚胺的迈克尔加成反应，以优异的收率和对映和非对映选择性生产具有季碳手性中心在3-位的羟吲哚衍生物。这是将N-苄基α-支化琥珀酰亚胺首次引入3,3-二取代的羟吲哚中。