10-[N-(4-oxo-2-phenylimino-thiazolidin-3-yl)-glycyl]-10H-phenothiazine | 58914-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-[N-(4-oxo-2-phenylimino-thiazolidin-3-yl)-glycyl]-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-[N-(4-oxo-2-phenylimino-thiazolidin-3-yl)-glycyl]-10H-phenothiazine
• CAS: 58914-97-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 446.554
• InChiKey: CKGHJQWZCGHOMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-hydrazinoacetylphenothiazine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 10-[N-(4-oxo-2-phenylimino-thiazolidin-3-yl)-glycyl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  10-（2-Arylimino-3-乙酰氨基-4-Thiazolidonyl）吩噻嗪类药物对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性氧化的抗惊厥活性和选择性抑制作用。

  摘要：

  合成了几种数个10-（1-乙酰基-4-芳基硫代半氨基叠氮基）吩噻嗪及其相应的环化10-（2-芳基-3-乙酰基氨基-4-噻唑啉基）吩噻嗪，并通过其敏锐的熔点和元素分析对其进行了表征。所有化合物均选择性抑制烟酰胺和腺苷酮戊二酸的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性氧化，而琥珀酸的NAD依赖性氧化保持不变。所有吩噻嗪衍生物均表现出抗惊厥活性，这可通过对小鼠戊四氮诱发的惊厥观察到的20-60％的保护作用来体现。通过环化成相应的取代的噻唑烷噻吩并吩噻嗪，大大降低了取代的硫代半碳杂氮杂吩噻嗪抑制细胞呼吸活性的能力。另一方面，环化通常导致增加的抗惊厥活性。因此，这些取代的吩噻嗪类所具有的抗惊厥活性与其选择性抑制NAD依赖性氧化的能力无关。某些10-（1-乙酰-4-芳基硫代半氨基叠氮基）吩噻嗪选择性抑制NAD依赖的丙酮酸和α-酮戊二酸在分离的大鼠脑线粒体中的氧化是浓度依赖的，并且具有竞争性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650319