4-(4'-isopropylphenyl)-3-thiosemicarbazide | 78862-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-isopropylphenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(4-isopropylphenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(4-propan-2-ylphenyl)thiourea
• CAS: 78862-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00114607
• 分子量: 209.315
• InChiKey: DIUUHEFJHZFQON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  317.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-isopropoxy-5-nitroacetophenone 、 4-(4'-isopropylphenyl)-3-thiosemicarbazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Parekh; Desai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 1072 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯基硫代异氰酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4'-isopropylphenyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  2-硝基肉桂醛衍生的缩氨基硫脲脲酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  脲酶的过度活跃诱发消化性溃疡和胃炎的发病机制。可以通过引入各种抑制剂来降低脲酶的过量。高脲酶含量的风险也存在于农业领域，它会降低环境健康。这种令人担忧的情况导致了对这种必须在药物化学领域创造奇迹的新型支架的强制性探索。因此，我们在此报告了一系列新的N 4 -用缩氨基硫脲3a-q取代肉桂醛作为脲酶抑制的潜在候选物。这些新的N 4取代的缩氨基硫脲3a-q的模糊化学支架通过先进的光谱技术（如 ESI-MS）进行了表征，13 CNMR、1 HNMR 和 FTIR。所有新合成的化合物都显示出显着的脲酶抑制作用，IC 50值在 11.4 ± 0.23 至 80.6 ± 0.52 μM 的范围内。此外，化合物3o的动力学研究显示竞争性抑制，ki 值为 8.65 ± 0.37 µM。为了分析所有化合物的结构-活性关系和相互作用模式，使用分子对接，揭示了化合物与活性位点残基的良好结合相互作用，例如镍原子配位、π-阳离子、π-π相互作用和氢键

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135387

文献信息

• Probing 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones as multi-target directed ligands against cholinesterases, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes
  作者：Sadaf Hashmi、Samra Khan、Zahid Shafiq、Parham Taslimi、Muhamamd Ishaq、Nastaran Sadeghian、Halide Sedef Karaman、Naeem Akhtar、Muhamamd Islam、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104554

  日期：2021.2

  aimed to design, develop and characterize a novel series of 4-(Diethylamino)-salicylaldehyde based thiosemicarbazones (3a-p) and evaluates their biological activity against cholinesterase, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes. The hCA I isoform was inhibited by these novel 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones (3a-p) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between

  随着“一药一靶”方法的消退，多靶标配体 (MTDL) 已成为现代药物化学的中心思想。本研究旨在设计、开发和表征一系列新型 4-（二乙氨基）-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p )，并评估它们对胆碱酯酶、碳酸酐酶和 α-糖苷酶的生物活性。hCA I 异构体被这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 以低纳摩尔水平抑制，其 Ki 在 407.73 ± 43.71 和 1104.11 ± 80.66 nM 之间不同。针对生理上占优势的同种型 hCA II，新化合物证明了 K is 从 323.04 ± 56.88 到 991.62 ± 77.26 nM。此外，这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 有效抑制 AChE，Ki 值范围为 121.74 ± 23.52 至 548.63 ± 73.74 nM。对于 BChE，获得的 Ki 值范围为 132
• Synthesis of substituted 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-ones
  作者：Irina O. Zhuravel'、Sergiy M. Kovalenko、Alexandre V. Ivachtchenko、Valentin P. Chernykh、Pavlo E. Shinkarenko

  DOI：10.1002/jhet.5570410407

  日期：2004.7

  An efficient two-step synthesis of novel 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-2-ones was developed. In the first step, a new 2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxamide 5 was prepared by Knoevenagel condensation of pyridoxal hydrochloride with cyanoacetamide. In the second step, the reaction of carboxamide 5 with a series of N4-substituted thiosemicarbazides yielded a library of 35

  开发了有效的两步合成新型3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮。第一步，通过吡pyr醛盐酸盐与氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合制备新的2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-3-甲酰胺5。在第二步中，羧酰胺5与一系列N 4取代的硫代氨基脲的反应以高收率产生了35种离散化合物8 1-35}的库。讨论了导致这些产物的分子间再循环机理。
• [EN] THIOSEMICARBAZONES WITH MDR1 - INVERSE ACTIVITY<br/>[FR] THIOSEMICARBAZONES À ACTIVITÉ ANTI-MDR1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012033601A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein are drug compounds that have MDR-inverse activity and thus are effective against multidrug-resistant cells. Exemplary compounds disclosed herein have the structure;Formula (I). Examples of the disclosed compounds have been found to have, inter alia, efficacy in directly treating multidrug resistant cells, rendering multidrug resistant cells susceptible to other chemotherapeutics and in some instances reversing multidrug resistance.

  本文披露了具有MDR逆转活性的药物化合物，因此对多药耐药细胞有效。本文披露的示例化合物具有下列结构；公式（I）。已发现披露的化合物的示例具有直接治疗多药耐药细胞的功效，使多药耐药细胞对其他化疗药物敏感，并在某些情况下逆转多药耐药。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of chromen‐linked hydrazine carbothioamides as potent α‐glucosidase inhibitors
  作者：Rabia Basri、Saeed Ullah、Sobia Ahsan Halim、Rima D. Alharthy、Umair Rauf、Ajmal Khan、Javid Hussain、Ahmed Al‐Ghafri、Ahmed Al‐Harrasi、Zahid Shafiq

  DOI：10.1002/ddr.22065

  日期：2023.8

  Inhibiting α‐glucosidase is a reliable method for reducing blood sugar levels in diabetic individuals. Several novel chromen‐linked hydrazine carbothioamide (3a–r) were designed and synthesized by condensation of chromone‐3‐carbaldehyde with a variety of substituted thiosemicarbazides. The structures of these new analogues were elucidated through various advanced spectroscopic techniques (¹H NMR, ¹³C NMR, and ESI‐MS). The resulted compounds were screened for α‐glucosidase inhibitory potential and all the compounds (3a–r) exhibited potent inhibition of α‐glucosidase with IC₅₀ values ranging 0.29–53.70 µM. Among them compounds 3c, 3f, 3h, and 3r displayed the highest α‐glucosidase inhibitor capability with IC₅₀ values of 1.50, 1.28, 1.08, and 0.29 µM, respectively. Structure–activity relationship showed that different substituted groups are responsible for the variation in the α‐glucosidase inhibition. The kinetics studies of the most active inhibitor (3r) were performed, to investigate the mode of inhibition and dissociation constants (Ki), that indicated a competitive inhibitor with Ki value of 1.47 ± 0.31 µM. Furthermore, molecular docking studies was performed to reveal the possible interactions, such as H‐bonding, or π–π stacking, with the key residues of α‐glucosidase. Docking analysis revealed the importance of hydrazine carbothioamide moiety of compounds in the attachment of ligands with the crucial residues of α‐glucosidase. The estimated pharmacokinetic, physicochemical, and drug likeness properties of compounds 3a–r reflects that these molecules have acceptable range of these properties.

  摘要抑制α-葡萄糖苷酶是降低糖尿病患者血糖水平的可靠方法。通过铬酮-3-甲醛与多种取代的硫代氨基甲酰肼的缩合，设计并合成了几种新型铬酮连肼硫代甲酰胺（3a-r）。通过各种先进的光谱技术（1H NMR、13C NMR 和 ESI-MS）阐明了这些新类似物的结构。对所得化合物进行了α-葡萄糖苷酶抑制潜力筛选，所有化合物（3a-r）都显示出对α-葡萄糖苷酶的强效抑制作用，IC50 值范围为 0.29-53.70 µM。其中化合物 3c、3f、3h 和 3r 对α-葡萄糖苷酶的抑制能力最强，IC50 值分别为 1.50、1.28、1.08 和 0.29 µM。结构-活性关系表明，不同的取代基团是导致α-葡萄糖苷酶抑制作用变化的原因。对最有效的抑制剂（3r）进行了动力学研究，以探讨其抑制模式和解离常数（Ki），结果表明这是一种竞争性抑制剂，Ki 值为 1.47 ± 0.31 µM。此外，还进行了分子对接研究，以揭示与 α-葡萄糖苷酶关键残基之间可能存在的相互作用，如 H 键或 π-π 堆积。Docking 分析表明，在配体与 α-葡萄糖苷酶关键残基的连接过程中，化合物中的硫代肼酰胺分子非常重要。对化合物 3a-r 的药代动力学、理化和药物相似性的估计表明，这些分子具有可接受的这些特性。
• Pristine 2-chloroquinoline-based-thiosemicarbazones as multitarget agents against alzheimer's disease: In vitro and in silico studies of monoamine oxidase (MAO) and cholinesterase (ChE) inhibitors
  作者：Saquib Jalil、Rabia Basri、Mubashir Aziz、Zahid Shafiq、Syeda Abida Ejaz、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137841

  日期：2024.6

  Neurodegenerative diseases can be treated more effectively with multitarget approaches. monoamine oxidases (MAOs) acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) are promising agents for cognitive decline. Here, a series of novel 2-chloroquinoline-3-carbaldehyd thiosemicarbazone derivatives ( were synthesized via a single-pot reaction. testing results showed four compound and having chloro

  通过多靶点方法可以更有效地治疗神经退行性疾病。单胺氧化酶（MAO）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是治疗认知能力下降的有希望的药物。在此，通过单锅反应合成了一系列新型2-氯喹啉-3-缩醛缩氨基硫脲衍生物。测试结果表明，四种具有氯、氟、甲基和乙基官能团的化合物对MAO-A、MAO表现出高效能-B、AChE 和 BChE，IC 值分别为 0.549 ± 0.045、0.340 ± 0.02、0.280 ± 0.135 和 2.77 ± 0.62 µM。化合物对所有四种目标酶均表现出最大的抑制潜力。采用密度泛函理论 (DFT) 计算评估有效衍生物的反应曲线。我们发现化合物 、 和 表现出很强的反应活性，因为它们的 LUMO/HOMO 能隙很窄。此外，分子对接研究显示出优异的对接分数，配体很好地容纳在目标活性位点中分子动力学（MD）模拟证实了蛋白质-配体复合物的稳定性，该模拟揭