(3S,4S)-4-Ethynyl-3-((1R)-tert-butyldimethylsiloxyethyl)-2-azetidinone | 156038-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-Ethynyl-3-((1R)-tert-butyldimethylsiloxyethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-ethynylazetidin-2-one
• CAS: 156038-66-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂Si
• 分子量: 253.417
• InChiKey: PDQIAGQCOJXQEU-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Ethynyl-3-((1R)-tert-butyldimethylsiloxyethyl)-2-azetidinone 在 potassium permanganate 、 adogen 464 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87042-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-trimethylsilanylethynylazetidin-2-one 在 potassium cyanide 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(3S,4S)-4-Ethynyl-3-((1R)-tert-butyldimethylsiloxyethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  新型三环重氮碳青霉烯的制备：3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪的逆电子需量Diels-Alder反应的应用

  摘要：

  描述了新型三环重氮碳青霉烯前体17以及脱保护的碳青霉烯2和3的合成。三环碳青霉烯的构建是通过分子间的亲核取代二嗪砜16来完成的，二嗪砜16是从炔基氮杂环丁酮13与3,6-双（甲硫基）-1,2,4的逆电子需量Diels-Alder反应获得的，5-四嗪（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01321-x

文献信息

• Target cum flexibility: an alkyne [2+2+2]-cyclotrimerization strategy for synthesis of trinem library
  作者：C.V. Ramana、Mangesh P. Dushing、Sradhanjali Mohapatra、Rosy Mallik、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.123

  日期：2011.1

  A rapid access to the central 4,5,6-tricyclic core of 4,5,6-trinems has been achieved by employing the alkyne [2+2+2]-cyclotrimerization as the key and final reaction in the synthesis.

  通过使用炔烃[2 + 2 + 2]-环三聚体作为合成中的关键和最终反应，已可以快速进入4,5,6-三嗪的中心4,5,6-三环核心。
• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Koh Tohjima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80310-x

  日期：——

  Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2- azetidinone(), which is a highly versatile intermediate for the synthesis of thienamycin() and other biologically active [β-lactam analogs, was synthesized from 4-carboxy-3-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone() by Kolbe-type electrolysis.

  合成了光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（），它是用于合成噻菌霉素（）和其他具有生物活性的[β-内酰胺类似物]的高度通用的中间体。由4-羧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（Kolbe型电解）制得。
• MORI, MIWAKO;KAGECHIKA, KATSUJI;TOHJIMA, KOH;SHIBASAKI, MASAKATSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1409-1412
  作者：MORI, MIWAKO、KAGECHIKA, KATSUJI、TOHJIMA, KOH、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——