[3S-[3α(S*),4β]]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid chloride | 81902-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [3S-[3α(S*),4β]]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid chloride
• 英文别名: <3S-<3α(S^*),4β>>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid chloride；[3S-(3α(S^*),4β)]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid chloride
• CAS: 81902-58-1
• 化学式: C₂₁H₃₂ClNO₅Si
• 分子量: 442.027
• InChiKey: CZVFFEYDPLGKAF-XWIAVFTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-[3α(S*),4β]]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid chloride 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制由苏氨酸合成硫霉素的手性中间体

  摘要：

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92460-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-N-2,4-dimethoxybenzyl-N-bis(ethoxycarbonyl)methyl-2-bromo-3-acetoxybutylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [3S-[3α(S*),4β]]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  立体控制由苏氨酸合成硫霉素的手性中间体

  摘要：

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92460-8

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral precursors of thienamycin from L-Threonine
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91132-9

  日期：1984.1

  L-Threonine was transformed, stereospecifically, to a versatile β-lactam (5a) in 3 steps. This β-lactam was further converted to a key intermediate (25) for the synthesis of thienamycin and its biologically active analogues. Furthermore, the compound 5a was changed to iodides (18 and 23), cyanides (19 and 24), chloromethylketone (26) and aldehydes (30 and 31) which appear to have a latent potential

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。
• Stereocontrolled syntheses of chiral and racemic key intermediates to thienamycin from d-allo-threonine and trans-crotonic acid
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Hiroshi Maruyama、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91966-0

  日期：1983.1

  Stereospecific and stereoselective syntheses of cis-12, and stereoselective synthesis of (±)-trans-12 from D-allo threonine and trans-crotonic acid, respectively, are described. The key steps in the syntheses are the formation of the β-lactam ring (4) by cyclization of the amide (3) via a complete Sn2 mechanism and stereocontrolled conversion of the azetidinone (4) to 12, 13 and 14, which are intermediates

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。