<3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate | 87392-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate
• 英文别名: <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butylsilyloxy)ethyl-4-benzyloxycarbonylmethyl-2-azetidinone；(3S,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one；benzyl (2R,3S)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-oxo-2-azetidineacetate；[3S-(3α(S^*),4β)]-benzyl[3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl]acetate；benzyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 87392-18-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: BUBGHIKQFIIQDG-QGPMSJSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  470.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对苯二酚 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral precursors of thienamycin from L-Threonine
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91132-9

  日期：1984.1

  L-Threonine was transformed, stereospecifically, to a versatile β-lactam (5a) in 3 steps. This β-lactam was further converted to a key intermediate (25) for the synthesis of thienamycin and its biologically active analogues. Furthermore, the compound 5a was changed to iodides (18 and 23), cyanides (19 and 24), chloromethylketone (26) and aldehydes (30 and 31) which appear to have a latent potential

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。
• Synthesis of 4-oxo-2-azetidineacetic acids by means of radical cyclization of N-vinylic α-bromo amides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Kazuya Kodama、Chisato Kameoka、Hirotaka Kawanami、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00849-6

  日期：1996.10

  Bu3SnH-mediated radical cyclization of α-bromo amide 8, bearing phenyl and phenylthio substituents at the terminus of the N-vinylic bond, proceeded in a 4-exo-trig manner to give β-lactam 9. Ruthenium tetroxide oxidation of the phenyl group incorporated into the product 9 provided a new synthesis of 4-oxo-2-azetidineacetic acid 13, a usuful intermediate for (±)-PS-5. Chiral 4-oxo-2-azetidineacetic acids 23 and

  Bu 3 SnH介导的α-溴酰胺8的自由基环化，在N-乙烯基键的末端带有苯基和苯硫基取代基，以4 -exo-trig方式进行，得到β-内酰胺9。掺入产物9中的苯基的四氧化钌氧化提供了4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸13的新合成，4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸是（±）-PS-5的有用中间体。还通过N的不对称自由基环化获得了分别用于合成（+）-PS-5和（+）-硫霉素的关键中间体手性4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸23和36。-在侧链具有手性助剂的乙烯基-α-溴酰胺。
• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Takashi MIKI、Yumiko TAKEMURA、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.12

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the chiral thienamycin intermediate (16) involving a diastereoselective Michael addition and a silicon-induced Pummerer-type reaction is described. In a similar way, the key intermediate for(+)-PS-5 was also prepared from 4-(phenylsulfinylmethyl)butanamide (21).

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。
• Stereocontrolled syntheses of chiral and racemic key intermediates to thienamycin from d-allo-threonine and trans-crotonic acid
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Hiroshi Maruyama、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91966-0

  日期：1983.1

  Stereospecific and stereoselective syntheses of cis-12, and stereoselective synthesis of (±)-trans-12 from D-allo threonine and trans-crotonic acid, respectively, are described. The key steps in the syntheses are the formation of the β-lactam ring (4) by cyclization of the amide (3) via a complete Sn2 mechanism and stereocontrolled conversion of the azetidinone (4) to 12, 13 and 14, which are intermediates

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。
• Stereocontrolled syntheses of chiral intermediates of thienamycin from threonines
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroaki Yanagisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92460-8

  日期：1981.1

  Both stereospecific and stereoselective syntheses of thienamycin intermediates which have the correct configurations at the three contiguous chiral centers are reported.

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。