3-Cyano-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 122131-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-Cyano-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-cyano-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide；2,5-dihydro-3-(CN)thiophene 1,1-dioxide；1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 122131-77-5
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• 分子量: 143.166
• InChiKey: SNWCSTMLXJTGPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1,4-dicyano-4-vinylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  稳定的2-氰基-1,3-丁二烯前体的合成与反应性

  摘要：

  描述了3-氰基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物（3）的一种新的生产性合成。这种取代的环丁砜可作为2-氰基-1,3-丁二烯的稳定前体，可用于Diels-Alder反应，而无需分离不稳定的二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89834-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-Cyano-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  稳定的2-氰基-1,3-丁二烯前体的合成与反应性

  摘要：

  描述了3-氰基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物（3）的一种新的生产性合成。这种取代的环丁砜可作为2-氰基-1,3-丁二烯的稳定前体，可用于Diels-Alder反应，而无需分离不稳定的二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89834-3

文献信息

• Diastereoselective tandem reactions of substituted 3-sulfolenes with bis-vinyl ketones leading to highly functionalized bicyclic and tricyclic frameworks
  作者：Michael G. Brant、Jordan N. Friedmann、Connor G. Bohlken、Allen G. Oliver、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/c5ob00387c

  日期：——

  revisited this methodology, this time using substituted starting reagents. We show that judicious choice of the newly added substituent can control the exclusive formation of one of four new structural types, each formed as a single diastereomer. These include bicyclo[3.2.1] sulfones and spiro[5.4] sulfones, as well as an expanded collection of our original bicyclo[3.3.0] sulfone scaffolds, this time incorporating

  在较早的工作中显示了3-环丁砜与双乙烯基酮的碱促进反应通过γ-1,2加成/阴离子氧基-Cope级联反应进行。随后用碱进行的处理诱导了第二个γ-1,2的添加，从而提供了[3.3.0]双环构架，然后我们小组在设计中设计了流感神经氨酸酶的强化酶抑制剂。出于扩大通过这些偶联可访问的结构原型范围的希望（并希望访问其他受构象约束的抑制剂平台），我们这次重新研究了这种方法，这次使用的是替代起始试剂。我们表明，明智地选择新添加的取代基可以控制四种新结构类型之一的排他性形成，每种形成为单个非对映异构体。这些包括双环[3.2.1]砜和螺[5.4]砜，
• Conversion of 2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxides into highly functionalized (η⁴-buta-1,3-diene)tricarbonyliron(<scp>0</scp>) complexes
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Ta-Shue Chou、Hsi-Hwa Tso、Chung-Ying Tsai

  DOI：10.1039/c39900000897

  日期：——

  Treatment of functionalized 2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxides with nonacarbonyldi-iron in refluxing toluene affords functionalized (η4-buta-1,3-diene)tricarbonyliron(0) complexes.

  在回流的官能化（η甲苯，得到官能化的2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物与nonacarbonyldi铁的治疗4 -丁-1,3-二烯）tricarbonyliron（0）配合物。
• Substitution reactions of 3-sulfolenyl dianions
  作者：Ta Shue Chou、Chung Ying Tsai、Lee Jui Huang

  DOI：10.1021/jo00306a023

  日期：1990.9
• CHOU, TA-SHUE;TSAI, CHUNG-YING;HUANG, LEE-JUI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5410-5413
  作者：CHOU, TA-SHUE、TSAI, CHUNG-YING、HUANG, LEE-JUI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of a stable precursor of 2-cyano-1,3-butadiene
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Achille Barco、Simonetta Benetti、Stefano Manfredini、Gian Piero Pollini、Daniele Simoni、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89834-3

  日期：——

  A new, productive synthesis of 3-cyano-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide (3) is described. This substituted sulfolene serves as a stable precursor of 2-cyano-1,3-butadiene and can be used in the Diels-Alder reactions without isolation of the unstable diene.

  描述了3-氰基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物（3）的一种新的生产性合成。这种取代的环丁砜可作为2-氰基-1,3-丁二烯的稳定前体，可用于Diels-Alder反应，而无需分离不稳定的二烯。