4-氰基-3-环己烯甲酸甲酯 | 20594-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基-3-环己烯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氰基-3-环己烯羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-cyanocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 4-Cyan-Δ³-cyclohexencarbon-1-saeuremethylester；Methyl-4-cyano-3-cyclohexene-1-carboxylate；Methyl-4-cyan-3-cyclohexen-1-carboxylat；Methyl-4-cyano-3-cyclohexencarboxylat
• CAS: 20594-59-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: NNRWOMUMOQAUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

化学性质：

• 沸点：170-200℃（2.7kPa，即20mmHg）。

用途： 主要用于合成止血环酸的中间体。

生产方法： 通过将丙烯酸甲酯与氯代丁二烯进行环合反应，生成4-氯环己烯-3-羧酸甲酯，再以氰化钠进行氰化反应制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-3-环己烯甲酸甲酯 在 镍 吡啶 、 sodium hypophosphite 、 异丁酸 作用下， 生成 Methyl-4-formyl-3-cyclohexencarboxylat
  参考文献：
  名称：

  抗纤溶酶药物的药物化学研究。4.反式-4-氨基甲基环己烷羧酸的化学修饰及其对抗纤溶酶活性的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00273a011
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-四氢噻吩酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-氰基-3-环己烯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  稳定的2-氰基-1,3-丁二烯前体的合成与反应性

  摘要：

  描述了3-氰基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物（3）的一种新的生产性合成。这种取代的环丁砜可作为2-氰基-1,3-丁二烯的稳定前体，可用于Diels-Alder反应，而无需分离不稳定的二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89834-3

文献信息

• [EN] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040863A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Cycloalkylnitrile pyrazole carboxamides as JAK inhibitors useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer are provided.

  提供环烷基腈吡唑羧酰胺作为JAK抑制剂，用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• ACYCLIC CYANOETHYLPYRAZOLES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Brubaker Jason

  公开号：US20140228358A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I型化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• CYANOMETHYLPYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP& DOHME CORP.

  公开号：US20140228348A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I式化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，例如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140243309A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I式化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• US8962608B2
  申请人：——

  公开号：US8962608B2

  公开（公告）日：2015-02-24