3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl chloride | 112612-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl chloride
• CAS: 112612-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₅ClO₅
• 分子量: 404.891
• InChiKey: CXDGEXVOVKFIGJ-OUQVEZOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl chloride 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 4 A molecular sives 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 11-(methoxycarbonyl)undecyl 2-O-<3'-O-(3''-O-acetyl-2'',4''-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-2',4'-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl>-3,4-di-O-benzyl-β-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-α-D-Rhap-(1 → 3)-O-α-D-Rhap-(1 → 2)-O-α-D-Rhap-(1 → 12)-oxydodecanoyl-bovine serum albumin

  摘要：

  该文献合成了一种标题化合物（19），它是基于α-D-鼠李糖重复三糖的三糖衍生物，该三糖衍生物构成了铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）PAOl菌株的突变体（AK1401）“A-band”脂多糖的多糖部分，与牛血清白蛋白（BSA）结合。该合成从甲基α-D-甘露糖起始。适当保护的D-鼠李糖衍生物，即3,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-α-D-鼠李糖吡喃糖（11）和3-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖氯化物（12），分别用作糖基受体和给体，在二糖13的合成中使用。对13的O-去乙酰化产生14，这是一种糖基受体，它与12反应形成三糖15。在15的合成中，N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸被用作巯基糖苷的活化剂，用于合成16和17。通过用肼处理16，将其转化为肼酸盐18。通过将18的中间酰基叠氮衍生物与BSA偶联，实现了共轭。

  DOI：

  10.1139/v93-275
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-α-D-Rhap-(1 → 3)-O-α-D-Rhap-(1 → 2)-O-α-D-Rhap-(1 → 12)-oxydodecanoyl-bovine serum albumin

  摘要：

  该文献合成了一种标题化合物（19），它是基于α-D-鼠李糖重复三糖的三糖衍生物，该三糖衍生物构成了铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）PAOl菌株的突变体（AK1401）“A-band”脂多糖的多糖部分，与牛血清白蛋白（BSA）结合。该合成从甲基α-D-甘露糖起始。适当保护的D-鼠李糖衍生物，即3,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-α-D-鼠李糖吡喃糖（11）和3-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖氯化物（12），分别用作糖基受体和给体，在二糖13的合成中使用。对13的O-去乙酰化产生14，这是一种糖基受体，它与12反应形成三糖15。在15的合成中，N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸被用作巯基糖苷的活化剂，用于合成16和17。通过用肼处理16，将其转化为肼酸盐18。通过将18的中间酰基叠氮衍生物与BSA偶联，实现了共轭。

  DOI：

  10.1139/v93-275

文献信息

• A degradation reaction of ethyl thiodisaccharides as glycosyl donors during glycosylations
  作者：Wei Zou、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/cc9960001195

  日期：——

  The formation of monosaccharide products during glycosylation of ethyl thioglycosides using the radical-cation reagent, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate, as the activator of the thioglycoside is described.

  本文描述了在乙基硫代糖苷的糖基化过程中，使用自由基阳离子试剂三（4-溴苯基）铵六氯锑酸盐作为硫代糖苷的活化剂，形成单糖产物的情况。
• Arsenault, Todd L.; MacLean, David B.; Zou, Wei, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1376 - 1382
  作者：Arsenault, Todd L.、MacLean, David B.、Zou, Wei、Szarek, Walter A.

  DOI：——

  日期：——