bis(3-bromobenzyl) ether | 938083-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-bromobenzyl) ether
• 英文别名: 3,3'-(Oxybis(methylene))bis(bromobenzene)；1-bromo-3-[(3-bromophenyl)methoxymethyl]benzene
• CAS: 938083-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O
• 分子量: 356.057
• InChiKey: BFZPADCOMFUXJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromobenzyl) ether 在 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3′,3′′′-(oxybis(methylene))bis(5-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  走向功能性羧酸桥二铁蛋白模拟物：使用大环配体框架实现结构稳定性和构象灵活性

  摘要：

  已制备出含有苯氧基亚胺金属结合单元的双核大环化合物 H(2)PIM。 H(2)PIM 与 [Fe(2)(Mes)(4)]（Mes = 2,4,6-三甲基苯基）和位阻羧酸、Ph(3)CCO(2)H 或 Ar(Tol) 的反应)CO(2)H (2,6-双(对甲苯基)苯甲酸), 得到络合物 [Fe(2)(PIM)(Ph(3)CCO(2))(2)] (1) 和 [分别为 Fe(2)(PIM)(Ar(Tol)CO(2))(2)] (2)。 X 射线衍射研究表明，这些二铁 (II) 配合物非常模仿细菌多组分单加氧酶 (BMM) 羟化酶组分的活性位点结构，特别是氮供体原子的顺式配置和桥联 μ-η(1)η二铁(II)中心的羧酸配体的(2)和μ-η(1)η(1)模式。相对于二茂铁/二茂铁，1 和 2 的循环伏安图分别在 +16 和 +108 mV 处显示出准可逆氧化还原对。用高氯酸银处理 2 得到银(I)/

  DOI：

  10.1021/ja2021312
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到bis(3-bromobenzyl) ether
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化羰基化合物与O-，S-和N-亲核试剂的还原偶联反应

  摘要：

  提出了在三氟甲磺酸（1-5 mol％）作为催化剂的情况下，醛和酮与一系列亲核试剂的高效无金属还原偶联反应。该反应可以在环境温度下进行，而不排除水分或空气。通过这种方法，可以以高收率和较短的反应时间获得一系列对称和不对称的醚。首次研究了附加功能化的影响。此外，在催化条件下已经实现了由酮形成的硫醚（通过添加未改性的硫醇）和由醛或酮形成的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201101819

文献信息

• Antimony(<scp>v</scp>) cations for the selective catalytic transformation of aldehydes into symmetric ethers, α,β-unsaturated aldehydes, and 1,3,5-trioxanes
  作者：Renzo Arias Ugarte、Deepa Devarajan、Ryan M. Mushinski、Todd W. Hudnall

  DOI：10.1039/c6dt02121b

  日期：——

  acidity of [2][OTf] was exploited in the catalytic reductive coupling of a variety of aldehydes into symmetric ethers of type L in good to excellent yields under mild conditions using Et3SiH as the reductant. Additionally, [2][OTf] was found to selectively catalyze the Aldol condensation reaction to afford α-β unsaturated aldehydes (M) when aldehydes with 2 α-hydrogen atoms were used. Finally, [2][OTf]

  通过用二溴三苯基苯乙烯硼烷处理1-lithio-8-diphenylphosphinonaphthalene，然后用AgOTf提取卤化物，以优异的收率制备了1-triphenylphosphinonaphthyl -8-triphenylstibonium triflate（[ 2 ] [OTf]）。发现该锑（V）阳离子对氧气和水稳定，并表现出出众的路易斯酸度。[ 2 ] [OTf]的路易斯酸度是在Et 3 SiH作为还原剂的条件下，在温和的条件下，以良好至极佳的收率，将多种醛催化还原偶联为L型对称醚。此外，发现[ 2 ] [OTf]选择性催化Aldol缩合反应，得到α-β不饱和醛（M）当使用具有2个α-氢原子的醛时。最后，[ 2 ] [OTf]催化脂肪族和芳香族醛的环三聚反应，以高收率和高选择性提供了工业上有用的1,3,5三恶烷（N）。这种膦-sti基序是同类催化系统中的第一种，它能够以
• Tuning the Diiron Core Geometry in Carboxylate-Bridged Macrocyclic Model Complexes Affects Their Redox Properties and Supports Oxidation Chemistry
  作者：Fang Wang、Sabine Becker、Mikael A. Minier、Andrei Loas、Megan N. Jackson、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01418

  日期：2017.9.18

  phenol-imine macrocyclic ligands (H3PIMICn). In the presence of an external bulky carboxylic acid (RCO2H), the ligands react with [Fe2(Mes)4] (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl) to afford dinuclear [Fe2(PIMICn)(RCO2)(MeCN)] (n = 4–6) complexes. X-ray diffraction studies revealed structural similarities between these complexes and the reduced diiron active sites of proteins such as Class I ribonucleotide reductase

  我们介绍了一个新的平台，通过将一个小的悬而未决的内部羧酸盐（CH 2）n COOH束缚在酚亚胺大环配体（H 3 PIMICn）上，模拟羧酸盐桥联的二价铁蛋白的配位环境。在外部大体积羧酸（RCO 2 H）的存在下，配体与[Fe 2（Mes）4 ]（Mes = 2,4,6-三甲基苯基）反应，得到双核[Fe 2（PIMICn）（RCO 2）（MeCN）]（n= 4–6）个复合物。X射线衍射研究表明，这些复合物与蛋白质的二铁活性位点（如I类核糖核苷酸还原酶（RNR）R2和可溶性甲烷单加氧酶羟化酶）的结构相似。内部羧酸酯臂的CH 2单元数控制着二铁核的几何形状，进而影响了配合物的阳极峰电位。作为功​​能性合成模型，这些络合物在存在过氧化物时促进C–H键的氧化，并从O 2到内部膦部分进行羰基转移。
• ¹⁹F NMR study of ligand dynamics in carboxylate-bridged diiron(<scp>ii</scp>) complexes supported by a macrocyclic ligand
  作者：Mikael A. Minier、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1039/c5dt02138c

  日期：——

  asymmetrically carboxylate-bridged diiron(II) complexes featuring fluorine atoms as NMR spectroscopic probes, [Fe2(PIM)(Ar4F-PhCO2)2] (10), [Fe2(F2PIM)(ArTolCO2)2] (11), and [Fe2(F2PIM)(Ar4F-PhCO2)2] (12), were prepared and characterized by X-ray crystallography, Mössbauer spectroscopy, and VT 19F NMR spectroscopy. These complexes are part of a rare family of syn N-donor diiron(II) compounds, [Fe2(X2PIM)(RCO2)2]

  一系列不对称羧酸盐的桥连二铁的（II）配合物配有氟原子作为NMR光谱探针，的[Fe 2（PIM）（AR 4F-PH CO 2）2 ]（10），的[Fe 2（F 2 PIM）（氩制备了Tol CO 2）2 ]（11）和[Fe 2（F 2 PIM）（Ar 4F-Ph CO 2）2 ]（12）并通过X射线晶体学，Mössbauer光谱和VT 19进行了表征。F NMR光谱。这些络合物是罕见的合成N-供体二铁（II）化合物[Fe 2（X 2 PIM）（RCO 2）2 ]的一部分，其结构与还原的羟化酶成分的活性位点非常相似。甲烷单加氧酶（MMOH红）。这些复合物的溶液表征表明它们会发生分子内羧酸盐重排或羧酸盐移位，这是一种与细菌多组分单加氧酶中二铁中心反应性有关的动态特征。
• ANILINE ANALOGS AS GLYCOGEN SYNTHASE ACTIVATORS
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20110130438A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有它们的制药组合物对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如II型糖尿病，是有用的。
• Synthesis of bisboron compounds and their strong inhibitory activity on store-operated calcium entry
  作者：Akinobu Z. Suzuki、Shoichiro Ozaki、Jun-Ichi Goto、Katsuhiko Mikoshiba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.108

  日期：2010.2

  Store-operated calcium entry (SOCE) is an important mechanism for replenishing intracellular calcium stores and for sustaining calcium signaling. We developed a method for synthesis of bisboron compounds that have two borinic acids or their esters in one molecule. These compounds are analogues of 2-APB, which is widely used as a membrane-permeable SOCE inhibitor. Further, we examined the effect of the newly synthesized bisboron compounds on SOCE in Jurkat T cells. All the bisboron compounds showed strong inhibitory activity on SOCE, with IC50 values of less than 1 mu M, which were 20-45 times lower than observed with 2-APB. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.