(2S,4R,5R,3'R)-4-(3'-tert-Butyldimethylsilyloxy-15'-methylhexadecanoylamino)-5-(12''-methyltridecyl)-1,2-oxathiolane 2-oxide | 251906-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R,5R,3'R)-4-(3'-tert-Butyldimethylsilyloxy-15'-methylhexadecanoylamino)-5-(12''-methyltridecyl)-1,2-oxathiolane 2-oxide
• CAS: 251906-71-5
• 化学式: C₄₀H₈₁NO₄SSi
• 分子量: 700.239
• InChiKey: VPTVZXBOUGGUJS-AQSZCHJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,3'R)-4-(3'-tert-Butyldimethylsilyloxy-15'-methylhexadecanoylamino)-5-(12''-methyltridecyl)-1,2-oxathiolane 2-oxide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(2S,4R,5R,3'R)-4-(3'-Hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-5-(12''-methyltridecyl)-1,2-oxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (4R,1'R)-4-(1'-hydroxy-13'-methyltetradecyl)-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,4R,5R,3'R)-4-(3'-tert-Butyldimethylsilyloxy-15'-methylhexadecanoylamino)-5-(12''-methyltridecyl)-1,2-oxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j