1-(丁-3-炔-1-基)-4-(三氟甲基)苯 | 916517-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(丁-3-炔-1-基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(but-3-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-But-3-ynyl-4-(trifluoromethyl)benzene；1-but-3-ynyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 916517-02-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: MFHRVVJQNYPZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丁-3-炔-1-基)-4-(三氟甲基)苯 在 四甲基乙二胺 、 zinc-copper couple 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化共轭加成/俘获策略对3-取代的环戊二烯进行对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了铜催化的串联方法以产生手性环丁烯衍生物。它基于一锅法中环丁烯酮的对映选择性共轭添加或还原，以及用氯磷酸盐顺序捕集。这些磷酸盐在弱酸性条件下稳定，在Negishi偶联反应中可作为良好的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201913825
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯乙醇 在 正丁基锂 、 2,4-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(丁-3-炔-1-基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  烯基金配合物与烷基亲电试剂的直接β-选择性交叉偶联

  摘要：

  烯基金配合物是金催化丙二烯和炔烃转化的常见中间体，并且已经探索了许多对其功能化的方法。特别有价值的是交叉偶联反应，它导致形成新的 C-C 键。已知几种策略可以使烯基金配合物与芳基、烯丙基或酰基偶联伙伴进行 α 选择性交叉偶联。我们描述了烯基金配合物与简单烷基亲电试剂的直接 β 选择性交叉偶联。我们还描述了烯基金配合物的空间和电子特性对交叉偶联反应选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601149

文献信息

• Stereodivergent Access to Trisubstituted Alkenylboronate Esters through Alkene Isomerization
  作者：Lucas Segura、Itai Massad、Masamichi Ogasawara、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03513

  日期：2021.12.3

  We report an efficient method for the preparation of synthetically valuable trisubstituted alkenylboronate esters through alkene isomerization of their readily available 1,1-disubstituted regioisomeric counterparts. Either stereoisomer of the target alkenylboronate motif can be obtained at will from the same starting material by employing different isomerization catalysts.

  我们报告了一种通过其容易获得的 1,1-二取代区域异构对应物的烯烃异构化来制备具有合成价值的三取代烯基硼酸酯的有效方法。目标链烯基硼酸酯基序的任一立体异构体可以通过使用不同的异构化催化剂由相同的起始材料随意获得。
• Metal‐Free Visible‐Light‐Mediated Aromatization of 1,2–Dihydronaphthalenes
  作者：Fatima Rammal、Annie‐Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/ejoc.201901410

  日期：2020.3.15

  Aromatization of dihydronaphthalenes have been accomplished under mild conditions using an organic photocatalyst. Scope and limitations of the approach have been evaluated along with the reaction mechanism.

  二氢萘的芳香化反应已在温和条件下使用有机光催化剂完成。已经对该方法的范围和局限性以及反应机理进行了评估。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Synthesis of gem-Bis(silyl)alkanes by Double Hydrosilylation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jun Guo、Hongliang Wang、Shipei Xing、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.001

  日期：2019.4

  value in asymmetric synthesis, functional materials, and medicinal chemistry. Compared with single-silyl compounds, bis(silyl) ones are understudied because of the lack of the efficient synthetic protocols. The development of efficient synthetic approaches to access bis(silyl) compounds is highly desirable for studying their basic properties and potential utilities. Here, a cobalt-catalyzed sequential

  手性有机硅烷在不对称合成，功能材料和药物化学中具有重要价值。与单甲硅烷基化合物相比，双（甲硅烷基）化合物由于缺乏有效的合成方案而被研究不足。为了研究双（甲硅烷基）化合物的基本性质和潜在用途，迫切需要开发有效的合成方法。在此，开发了脂族炔烃的钴催化的顺序双氢化硅烷化反应，以合成高度对映体富集的宝石-双（甲硅烷基）烷烃。该协议使用简单的脂肪族炔烃和硅烷来构建有价值的手性宝石-双（甲硅烷基）烷烃。进行了控制实验，同位素标记实验，动力学研究和密度泛函理论计算，以阐明反应机理。宝石-双（甲硅烷基）烷烃的合成多功能性通过手性有机硅烷醇，α-羟基硅烷的合成，通过选择性的C-Si键转换和炔烃的氢化硅烷化反应来构建，该手性硅烷包含相邻的C-立体中心和Si-立体中心。
• Copper-catalyzed endo-type trifluoromethylarylation of alkynes
  作者：Jun Xu、Yun-Long Wang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc05692b

  日期：——

  A new copper-catalyzed trifluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed. The transformation represents the first example of endo-type carbotrifluoromethylation of unsaturated carbon-carbon bonds and provides efficient access to a variety of CF3-substituted dihydronaphthalenes and chromenes.

  开发了一种新的铜催化的炔烃三氟甲基芳基化反应。该转变代表不饱和碳-碳键的内型碳三氟甲基化的第一个实例，并提供了对各种CF3取代的二氢萘和色烯的有效利用。
• Copper-Catalyzed Carboarylation of Alkynes via Vinyl Cations
  作者：Andrew J. Walkinshaw、Wenshu Xu、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja405972h

  日期：2013.8.28

  Copper-catalyzed arylation of electron rich alkynes reveals stabilized trisubstituted vinyl cation equivalents that react with pendant arene nucleophiles to form all carbon tetrasubstituted alkenes. The new process streamlines the synthesis of important medicinally relevant molecules.

  富电子炔烃的铜催化芳基化显示稳定的三取代乙烯基阳离子等价物与侧链芳烃亲核试剂反应形成所有碳四取代烯烃。新工艺简化了重要的医学相关分子的合成。