Trifluoromethanesulfonic acid 5-allyl-1-(4-tolylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester | 264255-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoromethanesulfonic acid 5-allyl-1-(4-tolylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-prop-2-enyl-2,3-dihydropyrrol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 264255-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₅S₂
• 分子量: 411.423
• InChiKey: YOGBJVLFWGJARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoromethanesulfonic acid 5-allyl-1-(4-tolylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 咪唑 、 正丁基锂 、 三苯胂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S*,1'R*)-2-Allyl-5-(1-phenylsulfonylhex-5-enyl)-1-(4-tolylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Formation of medium-size bridged ring systems via ring-closing metathesis of 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1H-pyrroles

  摘要：

  一系列2,5-二取代-2,3-二氢-1H-吡咯是通过对砜10进行非对映选择性烷基化合成的。使用Grubbs催化剂的环闭合复分解反应（RCM）提供了新形成的9到12元桥环体系，产率从中等到良好。9元环以单一的Z-异构体形式形成，而10到12元环则以E-和Z-异构体的混合物形式形成。结果表明，从烷基化产物11c得到的小量非对映异构体未能进行RCM反应，这说明了底物构象的关键性。

  DOI：

  10.1039/a908272g
• 作为产物：
  描述：

  5-allylpyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Trifluoromethanesulfonic acid 5-allyl-1-(4-tolylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of medium-size bridged ring systems via ring-closing metathesis of 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1H-pyrroles

  摘要：

  一系列2,5-二取代-2,3-二氢-1H-吡咯是通过对砜10进行非对映选择性烷基化合成的。使用Grubbs催化剂的环闭合复分解反应（RCM）提供了新形成的9到12元桥环体系，产率从中等到良好。9元环以单一的Z-异构体形式形成，而10到12元环则以E-和Z-异构体的混合物形式形成。结果表明，从烷基化产物11c得到的小量非对映异构体未能进行RCM反应，这说明了底物构象的关键性。

  DOI：

  10.1039/a908272g