(-)-(1R,4S)-tert-butyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate | 1399823-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (-)-(1R,4S)-tert-butyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,4S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
• CAS: 1399823-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 343.324
• InChiKey: SUCZEKBFHNFTBJ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4S)-tert-butyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-3-methyl-5-{(1R,4S)-7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2yl}isoxazole
  参考文献：
  名称：

  表柔比丁和两个相关类似物的对映异构体：在α4β2和α7神经元烟碱型乙酰胆碱受体上的合成及其结合亲和力的估计

  摘要：

  盐酸Epiboxidine（+）- 2和（-）- 2，是Epibatidine（±）-1对映体的结构类似物，以及对映体对（+）- 3 /（-）- 3和（+合成了）-4 /（-）- 4，并测试了对α4β2和α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的结合亲和力。通过将外消旋的N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一（±）-5与拆分剂缩合来制备最终衍生物（R）-（+）-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺。在三个新对映体对上进行的药理学分析证明，两种nAChRs亚型的对映体选择性总体上可忽略不计，这一结果与报道的相同受体亚型的天然和非天然依巴替丁对映体的报道相似。手性24：543-551，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22052
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4S)-tert-butyl 2-{(R)-tert-butylsulfinylimino}-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.67h， 生成 (-)-(1R,4S)-tert-butyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  表柔比丁和两个相关类似物的对映异构体：在α4β2和α7神经元烟碱型乙酰胆碱受体上的合成及其结合亲和力的估计

  摘要：

  盐酸Epiboxidine（+）- 2和（-）- 2，是Epibatidine（±）-1对映体的结构类似物，以及对映体对（+）- 3 /（-）- 3和（+合成了）-4 /（-）- 4，并测试了对α4β2和α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的结合亲和力。通过将外消旋的N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一（±）-5与拆分剂缩合来制备最终衍生物（R）-（+）-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺。在三个新对映体对上进行的药理学分析证明，两种nAChRs亚型的对映体选择性总体上可忽略不计，这一结果与报道的相同受体亚型的天然和非天然依巴替丁对映体的报道相似。手性24：543-551，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22052

文献信息

• The enantiomers of epiboxidine and of two related analogs: Synthesis and estimation of their binding affinity at α4β2 and α7 neuronal nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Clelia Dallanoce、Carlo Matera、Marco De Amici、Luca Rizzi、Luca Pucci、Cecilia Gotti、Francesco Clementi、Carlo De Micheli

  DOI：10.1002/chir.22052

  日期：2012.7

  structural analogs of the antipodes of epibatidine (±)‐1, as well as the enantiomeric pairs (+)‐3/(−)‐3 and (+)‐4/(−)‐4 were synthesized and tested for binding affinity at α4β2 and α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) subtypes. Final derivatives were prepared through the condensation of racemic N‐Boc‐7‐azabicyclo[2.2.1]heptane‐2‐one (±)‐5 with the resolving agent (R)‐(+)‐2‐methyl‐2‐propanesulfinamide

  盐酸Epiboxidine（+）- 2和（-）- 2，是Epibatidine（±）-1对映体的结构类似物，以及对映体对（+）- 3 /（-）- 3和（+合成了）-4 /（-）- 4，并测试了对α4β2和α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的结合亲和力。通过将外消旋的N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一（±）-5与拆分剂缩合来制备最终衍生物（R）-（+）-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺。在三个新对映体对上进行的药理学分析证明，两种nAChRs亚型的对映体选择性总体上可忽略不计，这一结果与报道的相同受体亚型的天然和非天然依巴替丁对映体的报道相似。手性24：543-551，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.