ethyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]-2-(4-methoxyanilino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]-2-(4-methoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: FMQXYQOCEDXUIA-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 ethyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]-2-(4-methoxyanilino)acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸中的二羟基丙酮催化曼尼希型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500297

文献信息

• Amino Acid-Catalyzed Asymmetric Carbohydrate Formation: Organocatalytic One-StepDe Novo Synthesis of Keto and Amino Sugars
  作者：Ismail Ibrahem、Weibiao Zou、Yongmei Xu、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200505323

  日期：2006.1

  A direct de novo synthesis of ketoses and amino sugars by amino acid-catalyzed asymmetric aldol, Mannich and Michael reactions with dihydroxyacetone phosphate mimics as donors is presented. Proline, proline derivatives and thiazolidine-4-carboxylic acids catalyzed the asymmetric assembly of keto sugars and amino sugars in high yield with up to >99% ee. The organocatalytic C3+Cn methodology presented

  提出了由氨基酸催化的不对称醛醇，曼尼希和迈克尔反应与二羟基丙酮磷酸酯模拟物作为供体的酮糖和氨基糖的直接从头合成。脯氨酸，脯氨酸衍生物和噻唑烷-4-羧酸以高达99％ee的高收率催化了酮糖和氨基糖的不对称组装。本文介绍的有机催化C 3 + C n方法是直接合成正交保护的C 4，C 5和C 6的从头合成酮糖，碳水化合物衍生物，氨基和氮杂糖以及聚草酰胺酸的总合成。添加水显着促进并改善了脯氨酸介导的仿生不对称CC键形成反应的对映选择性。
• Dihydroxyacetone in Amino Acid Catalyzed Mannich-Type Reactions
  作者：Bernhard Westermann、Christiane Neuhaus

  DOI：10.1002/anie.200500297

  日期：2005.6.27