ethyl 2-{(1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-2,5-bis[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphth-1-yl}acetate | 1173180-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{(1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-2,5-bis[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphth-1-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,4aR,8S,8aS)-1,4a-dimethyl-8-triethylsilyloxy-2,5-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,7,8,8a-tetrahydronaphthalen-1-yl]acetate
• CAS: 1173180-44-3
• 化学式: C₂₄H₃₆F₆O₉S₂Si
• 分子量: 674.752
• InChiKey: PJIYQCXSRYUVPS-KPQYALRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{(1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-2,5-bis[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphth-1-yl}acetate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-{(1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-2,5-bis[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphth-1-yl}-N-methoxy-N-methyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的第二代合成

  摘要：

  通过三个双序列实现了产生致幻剂的新环戊烷二萜类沙尔维诺林A的功能化：双烯醇三氟甲磺酸酯的合成，钯催化的双羰基化为双烯醇的三氟甲磺酸酯和sa碘化ide介导的双共轭物的还原。通过螯合控制的非对映选择性还原来控制C-12处的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.053
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1R,4aR,8S,8aS)-1,4a-dimethyl-2,5-dioxo-8-((triethylsilyl)oxy)decahydronaphthalen-1-yl)acetate 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以66%的产率得到ethyl 2-{(1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-2,5-bis[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphth-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的第二代合成

  摘要：

  通过三个双序列实现了产生致幻剂的新环戊烷二萜类沙尔维诺林A的功能化：双烯醇三氟甲磺酸酯的合成，钯催化的双羰基化为双烯醇的三氟甲磺酸酯和sa碘化ide介导的双共轭物的还原。通过螯合控制的非对映选择性还原来控制C-12处的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.053

文献信息

• Second-generation synthesis of salvinorin A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Yuhki Suka、Takashi Nojima、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.053

  日期：2009.6

  Functionalization toward total synthesis of the hallucinogenic neoclerodane diterpenoid salvinorin A was accomplished via three double sequences: bis-enol triflate synthesis, palladium-catalyzed double carbonylation to the bis-enol triflate, and samarium diiodide-mediated double conjugate reduction. The configuration at C-12 was controlled by chelation-controlled diastereoselective reduction.

  通过三个双序列实现了产生致幻剂的新环戊烷二萜类沙尔维诺林A的功能化：双烯醇三氟甲磺酸酯的合成，钯催化的双羰基化为双烯醇的三氟甲磺酸酯和sa碘化ide介导的双共轭物的还原。通过螯合控制的非对映选择性还原来控制C-12处的构型。