2-(3-methoxybenzyl)isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one | 168334-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyl)isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 168334-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: GCUDKNVKVMULHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-methoxybenzyl)isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶异噻唑酮类作为组蛋白乙酰转移酶抑制剂的合成及生物学测试

  摘要：

  我们提出了数据库筛选，合成和体外测试的组合，以识别新型组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂。美国国家癌症研究所化合物馆藏（NCI）和一些商业数据库通过基于相似性的虚拟筛选进行过滤，以发现新的HAT抑制剂。利用重组HAT p300 / CBP相关因子（PCAF）和两种不同的组蛋白底物进行筛选，吡啶异噻唑酮被鉴定为人PCAF的抑制剂。由于初始匹配的溶解度有限，我们在PCAF上进行了合成和测试。这些化合物抑制癌细胞的增殖。总之，已经确定了针对HAT的新抗癌药的有价值的化学工具和潜在的潜在候选候选物，将其作为新的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.063

文献信息

• Synthesis and biological testing of novel pyridoisothiazolones as histone acetyltransferase inhibitors
  作者：Silviya D. Furdas、Suhaib Shekfeh、Elisabeth-Maria Bissinger、Julia M. Wagner、Sonja Schlimme、Vassil Valkov、Michael Hendzel、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.063

  日期：2011.6

  database screening, synthesis and in vitro testing to identify novel histone acetyltransferase (HAT) inhibitors. The National Cancer Institute compound collection (NCI) and several commercial databases were filtered by similarity-based virtual screening to find new HAT inhibitors. Employing the recombinant HAT p300/CBP-associated factor (PCAF) and two different histone substrates for screening, pyridoisothiazolones

  我们提出了数据库筛选，合成和体外测试的组合，以识别新型组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂。美国国家癌症研究所化合物馆藏（NCI）和一些商业数据库通过基于相似性的虚拟筛选进行过滤，以发现新的HAT抑制剂。利用重组HAT p300 / CBP相关因子（PCAF）和两种不同的组蛋白底物进行筛选，吡啶异噻唑酮被鉴定为人PCAF的抑制剂。由于初始匹配的溶解度有限，我们在PCAF上进行了合成和测试。这些化合物抑制癌细胞的增殖。总之，已经确定了针对HAT的新抗癌药的有价值的化学工具和潜在的潜在候选候选物，将其作为新的靶标。