(Z)-N-tert-butoxycarbonyl-N,2-dimethyl-1-(4’-methoxy-4’-methylpent-2’-en-1’-yloxy)propan-1-amine | 1427072-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-tert-butoxycarbonyl-N,2-dimethyl-1-(4’-methoxy-4’-methylpent-2’-en-1’-yloxy)propan-1-amine
• CAS: 1427072-84-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄
• 分子量: 315.453
• InChiKey: PWFRXWKDLZICRQ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-tert-butoxycarbonyl-N,2-dimethyl-1-(4’-methoxy-4’-methylpent-2’-en-1’-yloxy)propan-1-amine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(E)-N-tert-butoxycarbonyl-N,2-dimethyl-1-(4'-methylpenta-1',3'-dien-1-yloxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Elimination/Brønsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction sequence as an entry to β-amino-β,γ-unsaturated aldehydes

  摘要：

  The 1,4-elimination reaction of (Z)-N-Boc-2-(4-methoxy-2-alkenyloxy)amines with Bronsted acids catalyzed aza-Ferrier reaction of the 1,4-eliminated product, thus obtained, afforded various beta-amino-beta,gamma-unsaturated aldehydes. The scope and limitation of this sequential reaction are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.088
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Z)-N-tert-butoxycarbonyl-N,2-dimethyl-1-(4’-methoxy-4’-methylpent-2’-en-1’-yloxy)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Elimination/Brønsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction sequence as an entry to β-amino-β,γ-unsaturated aldehydes

  摘要：

  The 1,4-elimination reaction of (Z)-N-Boc-2-(4-methoxy-2-alkenyloxy)amines with Bronsted acids catalyzed aza-Ferrier reaction of the 1,4-eliminated product, thus obtained, afforded various beta-amino-beta,gamma-unsaturated aldehydes. The scope and limitation of this sequential reaction are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.088