((3aS,5S,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanethiol | 1607447-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aS,5S,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanethiol
• CAS: 1607447-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: RSDQMCWQQZMGFP-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,5S,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanethiol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到sodium ((3aS,5S,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  第五位修饰的5-磷酸阿拉伯糖模拟物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一组在5位具有磷酸酯模拟基团的新的代谢稳定的阿拉伯糖5-磷酸酯类似物。通过STD-NMR研究评估了它们与铜绿假单胞菌阿拉伯糖5-磷酸异构酶相互作用的能力。还表征了合成的化合物在体内对铜绿假单胞菌和大肠杆菌菌株的活性。不幸的是，没有一种合成的化合物既不能结合API也不能抑制细菌的生长。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.004
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((3aS,5S,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanethiol 、
  参考文献：
  名称：

  第五位修饰的5-磷酸阿拉伯糖模拟物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一组在5位具有磷酸酯模拟基团的新的代谢稳定的阿拉伯糖5-磷酸酯类似物。通过STD-NMR研究评估了它们与铜绿假单胞菌阿拉伯糖5-磷酸异构酶相互作用的能力。还表征了合成的化合物在体内对铜绿假单胞菌和大肠杆菌菌株的活性。不幸的是，没有一种合成的化合物既不能结合API也不能抑制细菌的生长。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.004