3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-altro-heptofuranose | 168102-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-altro-heptofuranose
• CAS: 168102-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: HEHILMVVJRBWMX-SUJAAXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-altro-heptofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-deoxy-D-altro-heptose
  参考文献：
  名称：

  Distribution of pyranose and furanose forms of 6-deoxyheptoses in water solution

  摘要：

  On the basis of H-1 and C-13 NMR spectroscopy studies, the proportion of pyranose and furanose forms of 6-deoxyheptoses in water solution was determined. Water solution of 6-deoxyheptoses contains all possible furanose and pyranose forms (except 6-deoxy-gluco-heptose for which only pyranose was found), although pyranose is dominant. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00309-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-altro-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  acetyliron的反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCH 3用糖醛）。脱氧糖的新合成

  摘要：

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00978-4