(5R,6R)-6-((2R,4R,5S,8E,10E)-11-(2-chloro-3-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxoundeca-8,10-dien-2-yl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1643478-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (5R,6R)-6-((2R,4R,5S,8E,10E)-11-(2-chloro-3-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxoundeca-8,10-dien-2-yl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1643478-70-9
• 化学式: C₂₅H₃₁ClO₅
• 分子量: 446.971
• InChiKey: USRDFMLAYXQHGE-OFCAMMABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-((2R,4R,5S,8E,10E)-11-(2-chloro-3-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxoundeca-8,10-dien-2-yl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(5R,6R)-6-((2R,4R,5S,7S,8E,10E)-11-(2-chloro-3-hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-methylundeca-8,10-dien-2-yl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成比通戈利德的简洁方法：（-）-比通戈利德B和E的总合成†

  摘要：

  描述了（-）-比通内酯B的第一全合成和（-）-比通内酯E的第二代全合成。该方法的基础包括一条收敛灵活的路线，其中包括布朗酰化，高度非对映选择性底物控制的帕特森抗羟醛反应，羟基定向的1,3-顺式/反还原，巴顿-麦康比脱氧和RCM反应。通过这种途径，可以容易地使用通用中间体13来合成比通戈利德A–E和富兰克林奈德A–C家族。

  DOI：

  10.1039/c4ob00250d
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-chlorobenzaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.67h， 生成 (5R,6R)-6-((2R,4R,5S,8E,10E)-11-(2-chloro-3-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxoundeca-8,10-dien-2-yl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成比通戈利德的简洁方法：（-）-比通戈利德B和E的总合成†

  摘要：

  描述了（-）-比通内酯B的第一全合成和（-）-比通内酯E的第二代全合成。该方法的基础包括一条收敛灵活的路线，其中包括布朗酰化，高度非对映选择性底物控制的帕特森抗羟醛反应，羟基定向的1,3-顺式/反还原，巴顿-麦康比脱氧和RCM反应。通过这种途径，可以容易地使用通用中间体13来合成比通戈利德A–E和富兰克林奈德A–C家族。

  DOI：

  10.1039/c4ob00250d