2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio) nicotinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio) nicotinic acid
• 英文别名: 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzylsulfanyl)nicotinic acid；2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]pyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃S
• 分子量: 373.516
• InChiKey: HZBBQRAZLFHUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio) nicotinic acid 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-硫代-1,2-二氢-3-吡啶甲酰肼 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苄肼
  参考文献：
  名称：

  2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）烟酸酯酰化中C–S键的意外断裂：动力学和计算方法的合成和机理研究

  摘要：

  由2-巯基烟酸和2，6-二叔丁基-4-羟基-苄基醇成功合成了2-（（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）甲基烟酸酯。酯的酰肼化是制备酰基酰肼，2-（3,5-二叔丁基-4-羟基-苄基硫烷基）-烟酸酰肼的常规方法。但是，尝试通过水合肼在醇溶液中合成原料并没有得到预期的产物。观察到意外的C–S键断裂，产生了两种化合物，即2-thioxo-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酰肼和2,6-二叔丁基-4-肼基甲基苯酚。为了提出一个合理的机制，进行了动力学和计算的DFT研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.077
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio) nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）烟酸酯酰化中C–S键的意外断裂：动力学和计算方法的合成和机理研究

  摘要：

  由2-巯基烟酸和2，6-二叔丁基-4-羟基-苄基醇成功合成了2-（（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）甲基烟酸酯。酯的酰肼化是制备酰基酰肼，2-（3,5-二叔丁基-4-羟基-苄基硫烷基）-烟酸酰肼的常规方法。但是，尝试通过水合肼在醇溶液中合成原料并没有得到预期的产物。观察到意外的C–S键断裂，产生了两种化合物，即2-thioxo-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酰肼和2,6-二叔丁基-4-肼基甲基苯酚。为了提出一个合理的机制，进行了动力学和计算的DFT研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.077

文献信息

• Unexpected cleavage of C–S bond in the hydrazination of 2-((3,5-di- tert -butyl-4-hydroxybenzyl)thio) nicotinate: synthesis and mechanistic studies by kinetic and computational approaches
  作者：Nurdiana Nordin、Azhar Ariffin、Mohammad Noh Daud、Yoke-Leng Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.077

  日期：2016.2

  material in alcoholic solution by hydrazine hydrate did not lead to the expected products. Unexpected C–S bond cleavage was observed that produced two compounds, 2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid hydrazide, and 2,6-di-tert-butyl-4-hydrazinomethylphenol. A kinetic and a computational DFT studies were carried out in order to propose a rational mechanism.

  由2-巯基烟酸和2，6-二叔丁基-4-羟基-苄基醇成功合成了2-（（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）甲基烟酸酯。酯的酰肼化是制备酰基酰肼，2-（3,5-二叔丁基-4-羟基-苄基硫烷基）-烟酸酰肼的常规方法。但是，尝试通过水合肼在醇溶液中合成原料并没有得到预期的产物。观察到意外的C–S键断裂，产生了两种化合物，即2-thioxo-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酰肼和2,6-二叔丁基-4-肼基甲基苯酚。为了提出一个合理的机制，进行了动力学和计算的DFT研究。