2-(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Phenylbenzo[b]thiophene-3-acetonitrile；2-(2-phenyl-1-benzothiophen-3-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: UKKOOBXVMVYTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetonitrile 、 、 、 、 硼氢化钠 、 盐酸 在 水 、 乙醚 、 2-phenylbenzo[b]thiophene-3-ethanamine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以affords 2-phenylbenzo[b]thiophene-3-ethanamine hydrochloride, melting at 200°-201° C. (decomposition)的产率得到2-phenylbenzo[b]thiophene-3-ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted-2-phenylbenzo[b]thiophene-3-alkylamines and related

  摘要：

  本发明涵盖了新型的5-取代-2-苯基苯并[b]噻吩-3-烷基胺及其相关化合物，其一般式为##STR1##和其药学上可接受的酸盐，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地表示H或具有1至8个碳原子的烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与N一起表示从包括吡咯烷基、哌嗪基、取代的吡咯烷基（取代基为含有1至4个碳原子的烷基）和取代的哌嗪基（取代基为含有1至4个碳原子的烷基）或者其中烷基基团含有1至4个碳原子的烷醇中选择的氮杂单环环；Y表示H、卤素或具有1至4个碳原子的烷基；X表示H、卤素、具有1至4个碳原子的烷基和烷氧基，其中烷基基团含有1至4个碳原子；n是1至4的正整数。这些化合物具有神经元粘附剂或抗菌剂的用途。

  公开号：

  US04137414A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 、 乙腈 在 disodium hydrogenphosphate 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-炔基硫代（硒代）苯甲醚与丙酮或乙腈的级联自由基环化：3-乙酰甲基或氰甲基取代的苯硫代（硒代）苯的合成

  摘要：

  通过容易获得的丙酮或乙腈的C（sp 3）-H键活化和级联自由基环化反应，已经实现了直接制备3-乙酰基（氰基）甲基取代的苯并硫基（硒代）苯的有效方法。在此级联自由基环化反应中，可以随C（sp）的裂解构建C（sp 2）–C（sp 3）和C（sp 2）–S键以及苯硫基（硒代）苯骨架。3）– S键，证明这种方法具有较高的步骤经济性和效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02444

文献信息

• US4137414A
  申请人：——

  公开号：US4137414A

  公开（公告）日：1979-01-30
• Cascade Radical Annulation of 2-Alkynylthio(seleno)anisoles with Acetone or Acetonitrile: Synthesis of 3-Acetomethyl- or Cyanomethyl-Substituted Benzothio(seleno)phenes
  作者：Tao Cai、Fangqi Shen、Yuqi Ni、Huiting Xu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02444

  日期：2021.1.1

  for the direct preparation of 3-aceto(cyano)methyl-substituted benzothio(seleno)phenes has been achieved through C(sp3)–H bond activation of easily available acetone or acetonitrile and cascade radical cyclization reaction. In this cascade radical cyclization reaction, C(sp2)–C(sp3) and C(sp2)–S bonds, as well as benzenethio(seleno)phene skeletons, can be built along with the cleavage of the C(sp3)–S

  通过容易获得的丙酮或乙腈的C（sp 3）-H键活化和级联自由基环化反应，已经实现了直接制备3-乙酰基（氰基）甲基取代的苯并硫基（硒代）苯的有效方法。在此级联自由基环化反应中，可以随C（sp）的裂解构建C（sp 2）–C（sp 3）和C（sp 2）–S键以及苯硫基（硒代）苯骨架。3）– S键，证明这种方法具有较高的步骤经济性和效率。
• 5-Substituted-2-phenylbenzo[b]thiophene-3-alkylamines and related
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04137414A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  The invention encompasses novel 5-substituted-2-phenylbenzo[b]thiophene-3-alkylamines and related compounds of the general formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R.sub.1 and R.sub.2 each independently represents H or an alkyl having from 1 to 8 carbon atoms or R.sub.1 and R.sub.2 together with N represents an azamonocyclic ring selected from the group comprising pyrrolidinyl, piperazinyl, substituted pyrrolidinyl wherein the substituent is an alkyl containing from 1 to 4 carbon atoms and substituted piperazinyl wherein the substituent is an alkyl containing from 1 to 4 carbon atoms or an alkanol wherein the alkyl moiety contains 1 to 4 carbon atoms; Y represents H, halogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms; X represents H, halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms and alkoxy wherein the alkyl moiety contains 1 to 4 carbon atoms; and n is a positive integer from 1 to 4. These compounds possess utility as neuroleptics or anti-bacterial agents.

  本发明涵盖了新型的5-取代-2-苯基苯并[b]噻吩-3-烷基胺及其相关化合物，其一般式为##STR1##和其药学上可接受的酸盐，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地表示H或具有1至8个碳原子的烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与N一起表示从包括吡咯烷基、哌嗪基、取代的吡咯烷基（取代基为含有1至4个碳原子的烷基）和取代的哌嗪基（取代基为含有1至4个碳原子的烷基）或者其中烷基基团含有1至4个碳原子的烷醇中选择的氮杂单环环；Y表示H、卤素或具有1至4个碳原子的烷基；X表示H、卤素、具有1至4个碳原子的烷基和烷氧基，其中烷基基团含有1至4个碳原子；n是1至4的正整数。这些化合物具有神经元粘附剂或抗菌剂的用途。