2-(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Phenylbenzo[b]thiophene-3-acetonitrile；2-(2-phenyl-1-benzothiophen-3-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: UKKOOBXVMVYTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetonitrile 、 、 、 、 硼氢化钠 、 盐酸 在 水 、 乙醚 、 2-phenylbenzo[b]thiophene-3-ethanamine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以affords 2-phenylbenzo[b]thiophene-3-ethanamine hydrochloride, melting at 200°-201° C. (decomposition)的产率得到2-phenylbenzo[b]thiophene-3-ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted-2-phenylbenzo[b]thiophene-3-alkylamines and related

  摘要：

  本发明涵盖了新型的5-取代-2-苯基苯并[b]噻吩-3-烷基胺及其相关化合物，其一般式为##STR1##和其药学上可接受的酸盐，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地表示H或具有1至8个碳原子的烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与N一起表示从包括吡咯烷基、哌嗪基、取代的吡咯烷基（取代基为含有1至4个碳原子的烷基）和取代的哌嗪基（取代基为含有1至4个碳原子的烷基）或者其中烷基基团含有1至4个碳原子的烷醇中选择的氮杂单环环；Y表示H、卤素或具有1至4个碳原子的烷基；X表示H、卤素、具有1至4个碳原子的烷基和烷氧基，其中烷基基团含有1至4个碳原子；n是1至4的正整数。这些化合物具有神经元粘附剂或抗菌剂的用途。

  公开号：

  US04137414A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 、 乙腈 在 disodium hydrogenphosphate 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-炔基硫代（硒代）苯甲醚与丙酮或乙腈的级联自由基环化：3-乙酰甲基或氰甲基取代的苯硫代（硒代）苯的合成

  摘要：

  通过容易获得的丙酮或乙腈的C（sp 3）-H键活化和级联自由基环化反应，已经实现了直接制备3-乙酰基（氰基）甲基取代的苯并硫基（硒代）苯的有效方法。在此级联自由基环化反应中，可以随C（sp）的裂解构建C（sp 2）–C（sp 3）和C（sp 2）–S键以及苯硫基（硒代）苯骨架。3）– S键，证明这种方法具有较高的步骤经济性和效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02444

文献信息

• US4137414A
  申请人：——

  公开号：US4137414A

  公开（公告）日：1979-01-30