heptadeca-1,2-diene | 1452447-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: heptadeca-1,2-diene
• CAS: 1452447-10-7
• 化学式: C₁₇H₃₂
• 分子量: 236.441
• InChiKey: BXAJCUPEEHZOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadeca-1,2-diene 在 二氯二茂钛 、 乙基溴化镁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-二烷基取代四氢呋喃的合成——天然乙酰基的对称类似物

  摘要：

  已开发出一种合成 2,5-二烷基取代的四氢呋喃（天然 acetogenins 的类似物）的有效方法。在关键阶段利用钛催化的末端1,2-二烯的均环镁化获得了一系列该类型的四氢呋喃。通过Ru催化氧化对称nZ ,( n +4) Z-二烯，合成了含有四氢呋喃片段的酮醇。用 L-selectride 非对映选择性还原这些酮醇的羰基导致二醇，而用 Dess-Martin periodinane 氧化它们的羟基导致形成以前未报告的定量产率的二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3833-6

文献信息

• The facile synthesis of the 5Z,9Z-dienoic acids and their topoisomerase I inhibitory activity
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Lilya U. Dzhemileva、Elina Kh. Makarova、Elza K. Khusnutdinova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/c3cc44926b

  日期：——

  original, effective approach to the synthesis of natural and synthetic 5Z,9Z-dienoic acids in high yields (61-67%) and with high selectivity (>98%) was developed. The approach is based on the use of the new intermolecular catalytic cross cyclomagnesiation of terminal aliphatic and oxygenated 1,2-dienes upon treatment with Grignard reagents in the presence of the Cp2TiCl2 catalyst. High activity of (5Z

  开发了一种新颖，有效的合成天然和合成5Z，9Z-二烯酸的方法，产率高（61-67％），选择性高（> 98％）。该方法是基于在Cp2TiCl2催化剂存在下用格氏试剂处理后，使用末端脂族和含氧1,2-二烯的新型分子间催化交叉环氧化作用。阐明了（5Z，9Z）-5,9-二十二碳二烯酸作为人拓扑异构酶I抑制剂在0.1μM以上的浓度下的高活性。
• A Bithiophene‐Promoted ppm Levels of Palladium‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Terminal Allenes
  作者：Jun‐Jia Chen、Jia‐Hao Zeng、Ying Yang、Zhi‐Kai Liu、Ya‐Nan Jiang、Miao‐Ran Li、Li Chen、Zhuang‐Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201901552

  日期：2020.6.15

  hydrosilylation of allenes with primary and secondary phenylsilanes. It shows high selectivity towards the production of branched allylsilanes with a wide range of allenes. It is worth mentioning that the catalytic loading of the palladium can be reduced to 500 ppm. This work opens a new front of using bidentate thiophene ligand as a reaction promoter in transition‐metal‐catalyzed organic reaction.

  合成了一种基于联噻吩-炔烃的化合物，该化合物首先用作配体，用于烯丙基与伯和仲苯基硅烷的选择性氢化硅烷化。它显示出对生产具有广泛范围的烯基的支链烯丙基硅烷的高选择性。值得一提的是，钯的催化负载量可以降低到500 ppm。这项工作为在过渡金属催化的有机反应中使用双齿噻吩配体作为反应促进剂开辟了新的领域。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Addition of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide to Allenes: A Strategy To Synthesize Chiral Allylic Alcohols
  作者：Zi Liu、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03709

  日期：2018.1.5

  We achieved the first Rh-catalyzed regio- and enantioselective additions of N-hydroxyphthalimide to allenes. This transformation is accomplished via mild reaction conditions, leveraging on Josiphos SL-J003-2 as a chiral ligand to furnish branched O-allyl compounds in good yields with moderate to excellent enantioselectivities. The substrate scope is broad, and various functional groups are tolerated

  我们实现了N-羟基邻苯二甲酰亚胺向丙二烯的第一个Rh催化的区域和对映选择性加成。该转化是通过温和的反应条件完成的，利用Josiphos SL-J003-2作为手性配体，以高收率和中等至出色的对映选择性提供支链的O-烯丙基化合物。底物范围广，并且容许各种官能团。通过转化为具有不同官能团的烯丙基醇以及手性O-烯丙基羟胺，可以详细说明该方法的实用性。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes and Alkynes with Alcohols: Synthesis of Branched Allylic Ethers
  作者：Zi Liu、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201603538

  日期：2016.7.11

  Regio‐ and enantioselective additions of alcohols to either terminal allenes or internal alkynes provides access to allylic ethers by using a RhI/diphenyl phosphate catalytic system. This method provides an atom‐economic way to obtain chiral aliphatic and aryl allylic ethers in moderate to good yield with good to excellent enantioselectivities.

  通过末端Rh I /二苯基磷酸酯催化系统，将醇的区域和对映体选择性加成到末端异戊烯或内部炔烃中，即可获得烯丙基醚。该方法提供了一种原子经济的方法，可以以中等至良好的收率以及良好至优异的对映选择性获得手性脂肪族和芳基烯丙基醚。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Malononitriles as Masked Acyl Cyanide with Allenes: Efficient Access to β,γ‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201804150

  日期：2018.10.12

  A rhodium‐catalyzed regio‐ and enantioselective intermolecular allylation of malononitriles as masked acyl cyanides (MAC) with terminal and symmetrical internal allenes is reported. A RhI/Josiphos catalytic system combined with subsequent oxidative degradation of the primary adducts enables a straightforward access to α‐branched, β,γ‐unsaturated carbonyl compounds. The present protocol exhibits perfect

  报道了铑催化的丙二腈的区域和对映选择性分子间烯丙基化反应，即带有末端和对称内部烯基的掩蔽酰基氰化物（MAC）。Rh I / Josiphos催化体系与随后的一级加合物的氧化降解相结合，可以直接获得α支化，β，γ-不饱和羰基化合物。本方案在烯丙基化步骤中展现出完美的原子经济性，并且具有良好的官能团相容性。此外，使用α-取代的丙二腈可以构建全碳四元中心。