(3R*,3aS*,7aS*)-Octahydro-1-(4-methoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R*,3aS*,7aS*)-Octahydro-1-(4-methoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indol-2-one
• 英文别名: (3R,3aS,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: UGYVMJGXJOEICJ-DXIQSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,3aS*,7aS*)-Octahydro-1-(4-methoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indol-2-one 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (4aS*,11R*,11aS*)-8,9-Methylenedioxy-5,11-methanomorphanthridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R*,3aS*,7aS*)-3-aryloctahydroindol-2-ones using radical cyclisation: a formal synthesis of (±)-pancracine

  摘要：

  Bu3SnH 或 (TMS)3SiH 介导的 N-(环己-1-烯基)乙酰胺 10 的 5-endo-trig 自由基环化反应生成顺式融合的 (3R*,3aS*,7aS*)- 和反式融合的 (3R*,3aS*,7aR*)-3-芳基八氢吲哚-2-酮 11a 和 11b 的混合物，而 N-(环己-2-烯基)乙酰胺 17 的 5-exo-trig 自由基环化反应则以立体选择性方式进行，仅生成 11a。后者方法已应用于合成 5,11-甲基吗啡啉衍生物 30，这是合成 (±)-潘克拉辛 1 的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a900467j
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3R*,3aS*,7aS*)-Octahydro-1-(4-methoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R*,3aS*,7aS*)-3-aryloctahydroindol-2-ones using radical cyclisation: a formal synthesis of (±)-pancracine

  摘要：

  Bu3SnH 或 (TMS)3SiH 介导的 N-(环己-1-烯基)乙酰胺 10 的 5-endo-trig 自由基环化反应生成顺式融合的 (3R*,3aS*,7aS*)- 和反式融合的 (3R*,3aS*,7aR*)-3-芳基八氢吲哚-2-酮 11a 和 11b 的混合物，而 N-(环己-2-烯基)乙酰胺 17 的 5-exo-trig 自由基环化反应则以立体选择性方式进行，仅生成 11a。后者方法已应用于合成 5,11-甲基吗啡啉衍生物 30，这是合成 (±)-潘克拉辛 1 的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a900467j