1-triphenylphosphonio-benzo-[c]-phospholide | 235754-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-triphenylphosphonio-benzo-[c]-phospholide
• 英文别名: 1-(triphenylphosphonio)benzo[c]phospholide；1-(triphenyphosphonio)benzo[c]phospholide；triphenylphosphonio-benzo[c]phospholide；Isophosphindol-1-ylidene(triphenyl)-lambda5-phosphane；isophosphindol-1-ylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 235754-83-3
• 化学式: C₂₆H₂₀P₂
• 分子量: 394.392
• InChiKey: ONUADKBQOOAZAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基(顺式环辛烯)铬 、 1-triphenylphosphonio-benzo-[c]-phospholide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(η1(P)-triphenylphosphino-benzo[c]phospholide)Cr(CO)5]
  参考文献：
  名称：

  Ambident σ- and π-donor ability of a neutral 10π-aromatic phosphoniobenzophospholide

  摘要：

  1-三苯基膦苯并[c]磷酰化物 2 是 可通过 NaBH4 还原 1,3-双(三苯基膦基)苯并磷酯 1 显示出一种环境 与膦类似的配位能力；这由它的 与(环辛烯)Cr(CO)5 的反应和 (萘)Cr(CO)3 得到 (Ï(P)-2)Cr(CO)5 和 (γ5-2)Cr(CO)3，第一个γ配合物 10α-芳香族磷杂环，带有 d 区金属。

  DOI：

  10.1039/b005130f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(triphenylphosphonio)benzo[c]phospholide chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-triphenylphosphonio-benzo-[c]-phospholide
  参考文献：
  名称：

  Ambident σ- and π-donor ability of a neutral 10π-aromatic phosphoniobenzophospholide

  摘要：

  1-三苯基膦苯并[c]磷酰化物 2 是 可通过 NaBH4 还原 1,3-双(三苯基膦基)苯并磷酯 1 显示出一种环境 与膦类似的配位能力；这由它的 与(环辛烯)Cr(CO)5 的反应和 (萘)Cr(CO)3 得到 (Ï(P)-2)Cr(CO)5 和 (γ5-2)Cr(CO)3，第一个γ配合物 10α-芳香族磷杂环，带有 d 区金属。

  DOI：

  10.1039/b005130f

文献信息

• Reduction of Bis(phosphonio)isophosphindolides to Phosphane-Functionalized Benzo[c]phospholides
  作者：Dietrich Gudat、Volker Bajorat、Stefan Häp、Martin Nieger、Gisela Schröder

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199907)1999:7<1169::aid-ejic1169>3.0.co;2-q

  日期：1999.7

  Bis(phosphonio)benzo[c]phospholides (isophosphindolides) 1a,b have been found to react with magnesium or alkali metal naphthalenides MC10H8 (M = Li, Na, K) with reduction of one or both of the phosphonio groups. The main products are the mono- or bis(phosphanyl)-substituted heterocycles 2, 3, 6, 7, which have been characterized by in situ NMR studies and in some cases isolated. Subsequent reaction

  已发现双（膦酰基）苯并 [c] 磷化物（异膦基内酯）1a、b 与镁或碱金属萘化物 MC10H8（M = Li、Na、K）反应，同时还原一个或两个膦基。主要产品是单或双（磷酰基）取代的杂环 2、3、6、7，已通过原位 NMR 研究对其进行表征，并在某些情况下进行了分离。随后 2 与过量 [Ni(CO)4] 反应得到配合物 4，其已通过 X 射线衍射法表征。1a 与碱金属的反应遵循更复杂的过程，得到 2、3 和取代产物 8 的混合物，其进一步还原为磷酰取代的苯并 [c] 磷酯 9。后者可以通过首先选择性地形成通过用PhNa处理然后用锂处理将1a转化为8。
• Phosphonio-benzophospholide Zwitterions as Bridging 8e-Donor Ligands: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Istvan Bakk、Dietrich Gudat、Stefan H�p、Martin Nieger、L�szl� Nyulaszi、L�szl� Szarvas

  DOI：10.1002/zaac.200400393

  日期：2005.1

  und mechanistische Untersuchungen Reaktionen der Phosphonio-Benzophospholid-π-Komplexe 3a, b[Cr] mit [M(CO)5(olefin)] oder der σ-Komplexe 2a, b[M] (M = Cr, Mo, W) mit [M(CO)3(aren)] fuhrten zu den ersten binuklearen Komplexen 4a, b[CrM], in denen Phosphonio-Benzophospholide als μ-verbruckende 8e-Donorliganden gegenuber zwei Metallatomen der Gruppe 6 auftreten. Die Konstitution der Produkte wurde durch

  膦酰苯并磷酯 π-配合物 3a, b[Cr] 与 [M(CO)5(烯烃)] 或 σ-配合物 2a, b[M] (M = Cr, Mo, W) 与 [M (CO)3(aren)] 导致第一个双核配合物 4a, b[CrM] 具有膦酰基苯并磷酯作为与两个 6 族金属原子的 μ 桥接 8e 供体配体。产品的组成通过光谱和 X 射线衍射研究确定。无法获得与第 6 族和第 7 族金属的混合配合物。机理研究表明，反应遵循复杂的机理，其单个步骤可能涉及 M(CO)n 片段或单个 CO 配体在配合物之间的转移；后者与苯并磷酯单元的 σ/π 配位异构化有关。两个反应通道之间的竞争可导致产物混合物的形成，其组成受产物的相对热力学稳定性控制。计算研究表明，在更稳定的异质双金属配合物异构体 4a 中，优选 b[MM'] 末端配位与较重的金属原子和侧向配位与较轻的金属原子。Phosphonio-Bezophospholid-Zwitterionen
• Ambident σ- and π-donor ability of a neutral 10π-aromatic phosphoniobenzophospholide
  作者：Dietrich Gudat、Stefan Häp、Laszlo Szarvas、Martin Nieger

  DOI：10.1039/b005130f

  日期：——

  1-Triphenylphosphoniobenzo[c]phospholide 2 which is accessible via NaBH4 reduction of 1,3-bis(triphenylphosphonio)benzophospholide 1 displays an ambident coordination ability similar to a phosphinine; this is shown by its reactions with (cyclooctene)Cr(CO)5 and (naphthalene)Cr(CO)3 which gave (σ(P)-2)Cr(CO)5 and (η5-2)Cr(CO)3, the first π-complex of a 10π-aromatic phosphorus heterocycle with a d-block metal.

  1-三苯基膦苯并[c]磷酰化物 2 是 可通过 NaBH4 还原 1,3-双(三苯基膦基)苯并磷酯 1 显示出一种环境 与膦类似的配位能力；这由它的 与(环辛烯)Cr(CO)5 的反应和 (萘)Cr(CO)3 得到 (Ï(P)-2)Cr(CO)5 和 (γ5-2)Cr(CO)3，第一个γ配合物 10α-芳香族磷杂环，带有 d 区金属。
• Haep, Stefan; Szarvas, Laszlo; Nieger, Martin, European Journal of Inorganic Chemistry, 2001, # 11, p. 2763 - 2772
  作者：Haep, Stefan、Szarvas, Laszlo、Nieger, Martin、Gudat, Dietrich

  DOI：——

  日期：——