Ethyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(phenylthio)acetate | 218628-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Ethyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(phenylthio)acetate
• CAS: 218628-44-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: OMPHUBWDMWHNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(phenylthio)acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,5R,6S,7aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 、 ethyl 2-chloro-2-(phenylthio)ethanoate 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ethyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y

文献信息

• Stereoselective synthesis of (3R*,3aS*,7aS*)-3-aryloctahydroindol-2-ones using radical cyclisation: a formal synthesis of (±)-pancracine
  作者：Masazumi Ikeda、Masahiro Hamada、Takashi Yamashita、Katsuaki Matsui、Tatsunori Sato、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/a900467j

  日期：——

  The Bu3SnH- or (TMS)3SiH-mediated 5-endo-trig radical cyclisation of the N-(cyclohex-1-enyl)acetamide 10 gives a mixture of the cis-fused (3R*,3aS*,7aS*)- and trans-fused (3R*,3aS*,7aR*)-3-aryloctahydroindol-2-ones 11a and 11b, whereas the 5-exo-trig radical cyclisation of the N-(cyclohex-2-enyl)acetamide 17 proceeds in a stereoselective manner to give only 11a. The latter method has been applied to the synthesis of the 5,11-methanomorphanthridine derivative 30, a key intermediate for the synthesis of (±)-pancracine 1.

  Bu3SnH 或 (TMS)3SiH 介导的 N-(环己-1-烯基)乙酰胺 10 的 5-endo-trig 自由基环化反应生成顺式融合的 (3R*,3aS*,7aS*)- 和反式融合的 (3R*,3aS*,7aR*)-3-芳基八氢吲哚-2-酮 11a 和 11b 的混合物，而 N-(环己-2-烯基)乙酰胺 17 的 5-exo-trig 自由基环化反应则以立体选择性方式进行，仅生成 11a。后者方法已应用于合成 5,11-甲基吗啡啉衍生物 30，这是合成 (±)-潘克拉辛 1 的关键中间体。
• Formal Synthesis of (±)-Pancracine Using Stereoselective Radical Cyclization of <i>N</i>-(2-Cyclohexenyl)-<i>α</i>-aryl-<i>α</i>-(phenylthio)acetamide
  作者：Masazumi Ikeda

  DOI：10.1055/s-1998-1937

  日期：1998.11