(3R,5R,6S,7aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindole-5,6-diol | 951327-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,5R,6S,7aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindole-5,6-diol
• CAS: 951327-62-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: HNXCUIDIQQXFLX-NCYKPQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S,7aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindole-5,6-diol 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到(3aS,4aR,7R,8aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-3a,4,4a,6,7,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-(phenylthio)acetic acid 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,5R,6S,7aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y