N-(4-amino-2-(2-methylphenyl)benzoyl)methionine methyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-2-(2-methylphenyl)benzoyl)methionine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: [4-Amino-2-(2-methylphenyl)benzoyl]methionine methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-[[4-amino-2-(2-methylphenyl)benzoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S*ClH
• 分子量: 408.949
• InChiKey: KTJHNQOLNLHCGN-FERBBOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-2-(2-methylphenyl)benzoyl)methionine methyl ester hydrochloride 在 lithium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2'-methyl-5-(((1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl)amino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonyl)-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  报道了一系列含有咪唑基的肽模拟物PFTase抑制剂及其与PFTase和FPP结合的共晶结构。这些结构揭示了肽模拟物采取类似于延伸的CVIM四肽的构象，其中的咪唑基团与催化锌离子配位。含有单咪唑和双咪唑的衍生物13和16，在体外分别表现出对PFTase极高的酶抑制活性，IC50值分别为0.86和1.7 nM。这些肽模拟物对PFTase的选择性优于PGGTase-I，无论是在体外还是在完整的细胞中。此外，肽模拟物13和16在裸鼠异种移植模型中能抑制肿瘤生长，以每天25 mg kg−1的剂量给药时没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1039/b508184j
• 作为产物：
  描述：

  [4-Nitro-2-(2-methylphenyl)benzoyl]methionine methyl ester 、 、 、 二氯甲烷 、 盐酸 以 乙酸乙酯 、 乙醚 为溶剂， 以to give [4-amino-2-(2-methylphenyl)benzoyl]methionine methyl ester hydrochloride (85% yield)的产率得到N-(4-amino-2-(2-methylphenyl)benzoyl)methionine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  该化合物的分子式或其药物可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)低碳烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤素烷基，(h)芳基-L2-，和(i)杂环-L2-; R2选自(e)-C（O）NH-CH（R14）-四唑基，(f)-C（O）NH-杂环，和(g)-C（O）NH-CH（R14）-C（O）NR17R18; R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基; R4为氢，低碳烷基，卤素烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环或（杂环）烷基; L1不存在或选自(a)-L4-N（R5）-L5-，(b)-L4-O-L5-，(c)-L4-S（O）n-L5-（d）-L4-L6-C（W）-N（R5）-L5-，(e)-L4-L6-S（O）m-N（R5）-L5-，(f)-L4-N（R5）-C（W）-L7-L5-，(g)-L4-N（R5）-S（O）p-L7-L5-，(h)可选取代的烷基，(i)可选取代的烯基，和(j)可选取代的炔基是蛋白质异戊烷基转移酶的抑制剂。还公开了抑制蛋白质异戊烷基转移酶的组合物和方法。

  公开号：

  US06693123B2

文献信息

• INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP0873123B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6693123B2
  申请人：——

  公开号：US6693123B2

  公开（公告）日：2004-02-17