di-(3,4-methylenedioxyphenyl)sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: di-(3,4-methylenedioxyphenyl)sulfoxide
• 英文别名: 5,5'-sulfinylbis(benzo[d][1,3]dioxole)；5-(1,3-Benzodioxol-5-ylsulfinyl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅S
• 分子量: 290.296
• InChiKey: JAGVMZOQGLJUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 di-(3,4-methylenedioxyphenyl)sulfoxide 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  镍催化二芳基亚砜与芳基溴的直接交叉偶联

  摘要：

  使用镍（II）作为催化剂，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）作为配体，镁屑作为配体，可以很容易地通过 C-S 键断裂将二芳基亚砜与芳基溴直接交叉偶联。 THF 中的还原金属，以中等至良好的产率产生相应的联芳基化合物。该反应表现出广泛的底物范围，可应用于克级合成。“一锅法”反应避免了使用预合成和水分不稳定的有机金属化合物，操作简单且步骤经济。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01513
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 氯化亚砜 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到di-(3,4-methylenedioxyphenyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Scandium Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of Diaryl Sulfoxides

  摘要：

  芳烃在室温下与氯磺酰反应，且在催化量的三氟化钪存在下，顺利生成相应的对称二芳基亚砜，产率极高，区域选择性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25330

文献信息

• Lithium/Sodium Perchlorate Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Sulfoxides
  作者：B. P. Bandgar、S. S. Makone

  DOI：10.1081/scc-120027723

  日期：2004.12.31

  Synthesis of diaryl sulfoxides from aromatics and thionyl chloride catalyzed by LiClO4/NaClO4 at room temperature is described. Mild reaction conditions, simple work-up, inexpensive and easily available catalysts are important and attractive features of this method.