(2R)-1-nitro-2-(3-nitro-phenyl)-eth-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-nitro-2-(3-nitro-phenyl)-eth-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethylcarbamate；(R)-[2-nitro-1-(3-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1R)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 311.294
• InChiKey: QRBAROUJIKKYFQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-nitrophenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 4 A molecular sieve N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R)-1-nitro-2-(3-nitro-phenyl)-eth-2-ylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）和N-甲基麻黄碱辅助的对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502674

文献信息

• Oxazoline-Thiourea as a Bifunctional Organocatalyst: Enantioselective aza-Henry Reactions
  作者：Yu-wei Chang、Jing-jun Yang、Jin-ning Dang、Yue-xia Xue

  DOI：10.1055/s-2007-984916

  日期：——

  Bifunctional oxazoline-thiourea-based organocatalysts were synthesized and applied to the aza-Henry reactions between N-Boc aryl imines and nitromethane in high ee and chemical yields at room temperature.

  合成了基于恶唑啉-硫脲的双功能有机催化剂，并将其应用于 N-Boc 芳基亚胺与硝基甲烷之间的 aza-Henry 反应，在室温下具有高 ee 和化学产率。
• Chiral Proton Catalysis:  A Catalytic Enantioselective Direct Aza-Henry Reaction
  作者：Benjamin M. Nugent、Ryan A. Yoder、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja031906i

  日期：2004.3.1

  during an enantioselective reaction, this work represents the first example of this phenomenon outside of a protein. A chiral, nonracemic BisAMidine (BAM) ligand was designed, synthesized, and complexed to the proton of a Brønsted acid. The resulting coordination compound catalyzed the production of enantioenriched product from the combination of a Schiff base and nitroalkane (the aza-Henry reaction). This

  尽管大自然长期以来一直能够使用质子（最普遍的路易斯酸）在对映选择性反应期间激活和定向底物，但这项工作代表了蛋白质之外这种现象的第一个例子。设计、合成了手性、非外消旋双脒 (BAM) 配体，并与布朗斯台德酸的质子络合。所得配位化合物催化席夫碱和硝基烷烃（氮杂-亨利反应）结合生成对映体富集的产物。这种特殊的反应也被认为是许多由酶催化的类似碳-碳键形成反应的模型（例如，曼尼希反应）。这一发现表明在不对称催化中使用离子氢键可能不仅比以前认为的更普遍，而且是一种可行的“
• Catalytic Enantioselective Aza-Henry Reaction with Broad Substrate Scope
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Antonio Laso、Rosa López

  DOI：10.1021/ja056594t

  日期：2005.12.1

  ammonium chlorides to provide the corresponding aza-Henry adducts in good yields and very high selectivities. It represents the first general enantioselective aza-Henry method for azomethines derived from enolizable aldehydes, giving rise to enantiomeric excesses above 94%. In addition, the reactions with nitroethane afforded high diastereo- and enantioselectivities (syn:anti up to 95:5; up to 98% ee for syn)

  在 120 mol% 的 CsOH.H2O 和 12 mol% 的奎宁和辛可尼丁衍生的季铵氯化物存在下，由容易获得的前体原位生成的偶氮甲碱与硝基甲烷反应，以良好的产率和非常高的产量提供相应的氮杂-亨利加合物选择性。它代表了第一个通用的对映选择性 aza-Henry 方法，用于衍生自可烯醇化醛的偶氮甲碱，导致对映体过量超过 94%。此外，与硝基乙烷的反应提供了高的非对映选择性和对映选择性（syn:anti 高达 95:5；syn 的 ee 高达 98%）。