tert-butyl (3-nitrophenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate | 774225-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-nitrophenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(3-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 774225-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: DJXZCBOMDWRQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-nitrophenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 2-(((S)-2-(hydroxybis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(((S)-2(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-methylphenol 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 tert-butyl (R,E)-(1-(3-nitrophenyl)-3-phenylallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  非C 2对称的前酚配体的开发。N- Boc亚胺的不对称乙烯基化

  摘要：

  本文报道了新一代的非C 2-对称的ProPhenol配体的开发和应用。ProPhenol配体的合理设计为N- Boc亚胺通过氢化锆的首次催化和不对称乙烯基化铺平了道路，从而以极高的收率和对映选择性产生了有价值的烯丙基胺。通过开发最短的报道的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（-）-多巴西汀的不对称合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01755
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.58h， 生成 tert-butyl (3-nitrophenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Additions of 2-Alkylazaarenes to N-Boc Imines and Nitroalkenes

  摘要：

  A chiral Pd(II)-bis(oxazoline) complex was found to be highly effective in promoting the first direct diastereo- and enantioselective addition of alkylazaarenes to N-Boc aldimines and nitroalkenes under mild conditions. Deprotection of Boc-protected products proceeded readily to provide amines in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja3083494

文献信息

• Broad Spectrum Enolate Equivalent for Catalytic Chemo-, Diastereo-, and Enantioselective Addition to <i>N</i>-Boc Imines
  作者：Barry M. Trost、Chao-I (Joey) Hung

  DOI：10.1021/jacs.5b11248

  日期：2015.12.23

  Their susceptibility to other reactions such as Michael additions and the difficulty of controlling the enolate geometry make them difficult substrates. Mannich-type reactions, which previously have not been reported using N-carbamoyl-imines with simple ketone enolates, became our objective. In this report, we describe the first direct catalytic Mannich-type reaction between various ynones and N-Boc

  炔基酮在烯醇化学中是有吸引力但具有挑战性的亲核试剂。它们对迈克尔加成等其他反应的敏感性以及控制烯醇几何结构的困难使它们成为困难的底物。曼尼希型反应，以前没有报道过使用 N-氨基甲酰基亚胺和简单的酮烯醇化物，成为我们的目标。在本报告中，我们描述了各种炔酮和 N-Boc 亚胺之间的第一个直接催化曼尼希型反应，其立体控制可能来自烯醇几何的催化剂控制。该方法产生具有优异化学选择性、非对映选择性和对映选择性的 α-取代 β-氨基炔酮。通过进一步的一步转化，产品可以很容易地转化为广泛的分子支架，证明了ynones作为各种不对称取代的无环酮的掩蔽合成等价物的效用。特别是，炔基烷基酮解决了长期存在的问题，即无法将缺乏α-支化的不对称二烷基酮的烯醇化物用于区域和立体选择性反应。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。
• Enantioselective Construction of Sulfur‐Containing Tetrasubstituted Stereocenters via Asymmetric Functionalizations of α‐Sulfanyl Cyclic Ketones
  作者：Xueqian Ye、Yongkai Pan、Yunrong Chen、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000520

  日期：2020.8.19

  functionalizations of α‐sulfanyl cyclic ketones were realized via chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective addition reactions with aldimines, azodicarboxylates and allenamides. A series of chiral organosulfur compounds possessing sulfur‐containing tetrasubstituted stereocenters were accessed via these methods, with excellent regioselectivities and high stereoselectivities.

  通过手性磷酸与醛亚胺，偶氮二羧酸酯和烯丙酰胺的手性磷酸催化对映选择性加成反应，可以实现α-硫烷基环酮的不对称官能化。通过这些方法可以得到一系列具有含硫四取代的立体中心的手性有机硫化合物，它们具有出色的区域选择性和高立体选择性。
• Plagiarizing Proteins: Enhancing Efficiency in Asymmetric Hydrogen-Bonding Catalysis through Positive Cooperativity
  作者：Christopher R. Jones、G. Dan Pantoş、Angus J. Morrison、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200903063

  日期：2009.9.21

  A new twist for a fold: Conformationally well‐defined thiourea catalysts, like that shown, stabilized by intramolecular hydrogen bonds demonstrate cooperative ligand–receptor binding. This conformation leads to significantly enhanced catalytic efficiency, resulting in higher turnover rates and lower catalyst loading whilst maintaining high enantioselectivity in a model reaction.

  一个新的褶皱：构象明确的硫脲催化剂，如图所示，通过分子内氢键稳定，表现出配体-受体的协同作用。这种构象导致催化效率显着提高，从而导致更高的周转率和更低的催化剂负载量，同时在模型反应中保持了高对映选择性。
• An organocatalytic asymmetric Mannich reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted-3,4-dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob01399c

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric Mannich reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolones has been developed for the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. N-Boc imine precursor amidosulfones as well as pre-formed N-Boc imine were used for this purpose. Cyclohexyldiamine derived bifunctional amino-thiourea catalysts were employed to provide the products in high enantio-

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一个有机催化不对称曼尼希反应，用于合成生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮。N- Boc亚胺前体酰胺砜以及预先形成的N - Boc亚胺均用于此目的。使用环己基二胺衍生的双官能氨基-硫脲催化剂可提供高对映异构性和良好的非对映选择性的产物。